2-chloro-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamide | 69819-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(5-nitro-2-thiazolyl)benzamide；2-chloro-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 69819-38-1
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O₃S
• 分子量: 283.695
• InChiKey: QOMKVOBREOBFKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硝唑尼特衍生物作为新型 STAT3 通路抑制剂的结构-活性研究

  摘要：

  我们通过免疫印迹分析和基于细胞的 IL-6/JAK/STAT3 通路激活测定将硝唑尼特 ( NTZ ) 鉴定为中度 STAT3 通路抑制剂。设计并合成了一系列噻唑类衍生物，以进一步验证噻唑类支架作为 STAT3 抑制剂的作用。25 种衍生物中有 8 种显示出比NTZ更强的效力，并且发现它们的 STAT3 通路抑制活性与其在 HeLa 细胞中的抗增殖活性显着相关。观察到衍生物15和24比正处于 I 期临床试验中的阳性对照WP1066更有效。与NTZ相比，15还表现出大鼠体内药代动力学参数的显着改善和对抗多种癌细胞系增殖的功效，表明这些噻唑类化合物作为靶向 STAT3 的抗肿瘤剂具有广谱作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00544

文献信息

• [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2021239117A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions, and methods for binding or degrading target proteins. Further provided herein are compounds having a DNA damage-binding protein 1 (DDB1) binding moiety. Some such embodiments include a linker. Some such embodiments include a target protein binding moiety. Further provided herein are ligand-DDB1 complexes. Further provided herein are in vivo modified DDB1 proteins.

  本文提供了结合或降解靶蛋白的化合物、药物组合物和方法。本文还提供了具有DNA损伤结合蛋白1（DDB1）结合基团的化合物。其中一些实施例包括连接物。其中一些实施例包括靶蛋白结合基团。本文还提供了配体-DDB1复合物。本文还提供了体内修饰的DDB1蛋白。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Nitazoxanide-Based Analogues: Identification of Selective and Broad Spectrum Activity
  作者：T. Eric Ballard、Xia Wang、Igor Olekhnovich、Taylor Koerner、Craig Seymour、Joseph Salamoun、Michelle Warthan、Paul S. Hoffman、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1002/cmdc.201000475

  日期：2011.2.7

  library composed of nitazoxanide‐based analogues was synthesized and assayed for increased antibacterial efficacy against the pyruvate–ferredoxin oxidoreductase (PFOR) using microorganisms Helicobacter pylori, Campylobacter jejuni and Clostridium difficile. Derivatives were found to recapitulate and improve activity against these organisms and select analogues were tested for their ability to disrupt

  合成了一个由基于硝唑尼特的类似物组成的文库，并使用微生物幽门螺杆菌、空肠弯曲杆菌和艰难梭菌对丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 的抗菌功效进行了分析。发现衍生物可以概括并提高针对这些生物的活性，并测试了选择的类似物直接破坏 PFOR 酶的能力。该文库还针对葡萄球菌的活性进行了筛选，并鉴定出能够以低微摩尔最低抑制浓度抑制葡萄球菌和所有 PFOR 生物体的类似物，并且对人类包皮细胞的毒性较低。
• Heterocyclic chemicals, their preparation and use
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04379156A1

  公开（公告）日：1983-04-05

  Compounds of formula (III): ##STR1## wherein R.sup.5 is a single substituent in position 2 or 3 of the phenyl ring and when in the 2-position R.sup.5 is a chlorine atom, a methyl group or a nitro group; and R.sup.6 is a hydrogen atom or a CO.CH.sub.3 group may be prepared by methods analogous to those known in the art, for example, by reaction of the corresponding nitrothiazolyl benzamide with the corresponding halo(di)acetamide. The compounds of formula (III) have schistosomicidal activity and may be administered either as the compound alone or as a pharmaceutical formulation.

  化学式为(III)的化合物：##STR1## 其中R.sup.5是苯环中2或3位置的单一取代基，当R.sup.5在2位时，它可以是氯原子、甲基或硝基；而R.sup.6可以是氢原子或CO.CH.sub.3基团。这些化合物可以通过类似于已知的方法制备，例如通过将相应的硝基噻唑基苯甲酰胺与相应的卤代(二)乙酰胺反应。化学式(III)的化合物具有防治血吸虫病的活性，可以作为化合物本身或制成药物制剂进行给药。
• Nitrothiazolines, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0031563A1

  公开（公告）日：1981-07-08

  Compounds of formula (III): wherein R5 is a single substituent in position 2 or 3 of the phenyl ring and when in the 2-position R5 is a chlorine atom, a methyl group or a nitro group and when in the 3-position R5 is a nitro group; and R6 is a hydrogen atom or a CO . CH3 group may be prepared by methods analogous to those known in the art, for example, by reaction of the corresponding nitrothiazolyl benzamide with the corresponding halo(di)acetamide. The compounds of formula (III) have schistosomicidal activity and may be administered either as the compound alone or as a pharmaceutical formulation.

  式(III)化合物： 其中 R5 是位于苯环 2 位或 3 位的单个取代基，当位于 2 位时，R5 是氯原子、甲基或硝基，当位于 3 位时 R5 是硝基；R6 是氢原子或 CO .CH3 基团可通过与本领域已知方法类似的方法制备，例如，相应的硝基噻唑基苯甲酰胺与相应的卤代（二）乙酰胺反应。式(III)化合物具有杀血吸虫活性，可单独或作为药物制剂给药。
• Cavier; Gayral; Guillaumel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 6, p. 539 - 543
  作者：Cavier、Gayral、Guillaumel、et al.

  DOI：——

  日期：——