(2S,αS)-α-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-α-phenylacetic acid methyl ester | 958852-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,αS)-α-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-α-phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,αS)-α-2-carbamoylpyrrolidinyl-α-phenylacetic acid；methyl (2S)-2-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-2-phenylacetate
• CAS: 958852-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: HODLDNLDGWUEBN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,αS)-α-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-α-phenylacetic acid methyl ester 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl (4S,8aS)-α-(1,3-dioxo-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazin-2-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-二酮哌嗪衍生物的合成及其抗惊厥活性。第1部分：全氢吡咯[1,2- a ]吡嗪

  摘要：

  合成了许多新颖的吡咯[1,2- a ]吡嗪衍生物，并在癫痫的体内动物模型中进行了评估。其中，几种化合物在最大电击惊厥（MES），皮下甲硝唑惊厥（scMET），6 Hz和毛果芸香碱引起的状态预防（PISP）测试中显示出有希望的癫痫保护作用，其ED 50值可与参考抗惊厥药（AEDs）相提并论。 ）。观察到吡咯[1,2- a ]吡嗪核心的立体化学和构象偏好对体内药理活性的关键影响。合成药物的抗惊厥作用机制很可能不是通过抑制电压依赖性钠（Na+）电流。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.027
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,αS)-α-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-α-phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of new diastereomers of (4S,8aS)- and (4R,8aS)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-dione

  摘要：

  The synthesis of new (4S,8aS)- and (4R,8aS)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-diones in the cyclocondensation reaction of the respective derivatives of L-prolineamide is described. The effect of the amount of NaOEt, temperature, and reaction time on the proportions of diastereomers formed in the cyclocondensation reaction was examined. The structures of the diastercomers were confirmed by GC/MS, FIRMS, HPLC; XRD, and H-1 and C-13 NMR investigations. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.025

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of novel 2,6-diketopiperazine derivatives. Part 1: Perhydropyrrole[1,2-a]pyrazines
  作者：Maciej Dawidowski、Franciszek Herold、Andrzej Chodkowski、Jerzy Kleps、Paweł Szulczyk、Marcin Wilczek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.027

  日期：2011.10

  A number of novel pyrrole[1,2-a]pyrazine derivatives were synthesized and evaluated in in vivo animal models of epilepsy. Among them, several compounds displayed promising seizure protection in the maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous metrazol seizure (scMET), 6 Hz and pilocarpine-induced status prevention (PISP) tests, with ED50 values comparable to the reference anticonvulsant drugs (AEDs)

  合成了许多新颖的吡咯[1,2- a ]吡嗪衍生物，并在癫痫的体内动物模型中进行了评估。其中，几种化合物在最大电击惊厥（MES），皮下甲硝唑惊厥（scMET），6 Hz和毛果芸香碱引起的状态预防（PISP）测试中显示出有希望的癫痫保护作用，其ED 50值可与参考抗惊厥药（AEDs）相提并论。 ）。观察到吡咯[1,2- a ]吡嗪核心的立体化学和构象偏好对体内药理活性的关键影响。合成药物的抗惊厥作用机制很可能不是通过抑制电压依赖性钠（Na+）电流。
• The synthesis of new diastereomers of (4S,8aS)- and (4R,8aS)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-dione
  作者：Franciszek Herold、Maciej Dawidowski、Irena Wolska、Andrzej Chodkowski、Jerzy Kleps、Jadwiga Turło、Andrzej Zimniak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.025

  日期：2007.9

  The synthesis of new (4S,8aS)- and (4R,8aS)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-diones in the cyclocondensation reaction of the respective derivatives of L-prolineamide is described. The effect of the amount of NaOEt, temperature, and reaction time on the proportions of diastereomers formed in the cyclocondensation reaction was examined. The structures of the diastercomers were confirmed by GC/MS, FIRMS, HPLC; XRD, and H-1 and C-13 NMR investigations. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.