(-)-methyl [(2S,4S,5R,S_S)-2-phenyl-5-(3-pyridyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-imidazolidin-4-yl]carboxylate | 251113-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl [(2S,4S,5R,S_S)-2-phenyl-5-(3-pyridyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-imidazolidin-4-yl]carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-phenyl-5-pyridin-3-ylimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 251113-77-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 421.52
• InChiKey: WNYWZIMYZFAQAW-QKFZZCAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  613.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl [(2S,4S,5R,S_S)-2-phenyl-5-(3-pyridyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-imidazolidin-4-yl]carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到(-)-(2S,3R,S_S)-2-(benzylamino)-3-(3-pyridyl)-3-(p-tolylsulfinylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋对甲苯磺胺和亚氨基酯之间的高度非对映选择性[3 + 2]环加成反应：对映体纯的咪唑烷和邻位二氨基醇的有效进入。

  摘要：

  报道了咪唑烷和邻二胺的不对称合成的新方法。非外消旋对甲苯磺酰亚胺亚胺和由α-亚氨基酸酯和LDA原位产生的甲亚胺烷基化物之间的1,3-偶极环加成反应会产生具有高度立体控制的N-亚磺酰亚胺基咪唑烷。相反，路易斯酸的存在通过具有相反立体化学的高度非对映选择性过程促进环加合物的形成。已探索了咪唑烷的后续转化，包括氧化，还原和水解工艺，这些工艺可轻松获得邻位二氨基醇。在这些之中，用LiAlH4还原性缩醛是合成对映体纯的N-亚磺酰基-N'-苄基二氨基醇的极其有效且通用的反应

  DOI：

  10.1002/chem.200204674
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-methyl [(2S,4S,5R,S_S)-2-phenyl-5-(3-pyridyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-imidazolidin-4-yl]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Condensation between Glycine Iminoester Enolates and p-Tolylsulfinimines

  摘要：

  在路易斯酸存在的情况下，对甲苯基亚磺酰亚胺与甘氨酸亚氨基酯烯醇化物发生反应，在开链中间体环化之后，生成具有良好立体选择性的对映体纯 N-亚磺酰亚胺唑烷。该过程的主要表面结果与大多数涉及烯醇盐和亚磺酰亚胺的已知实例相反。其中两种加合物很容易转化为新型非对称的、受不同保护的邻位二胺。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2898