1-nitro-pent-3-en-2-ol | 85149-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1-nitropent-3-en-2-ol
• CAS: 85149-05-9
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: WEUGSFBMLPOSAU-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-pent-3-en-2-ol 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以1.83 g的产率得到(E,E)-1-nitropenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  催化量的Zn（II）盐存在下格氏试剂向硝基二烯的区域选择性1,4-共轭加成

  摘要：

  在催化量的Zn（II）盐存在下，格氏试剂可轻松地向硝基二烯进行区域选择性的1,4-共轭加成反应，且收率极高。转移了各种配体，例如烷基，芳基，杂芳基，烯丙基，乙烯基，1-炔基和烷氧基配体，而硫醇盐配体提供了1,6-区域选择性。反应在δ-烷基或芳基取代的α，β，γ，δ-二不饱和硝基二烯底物上成功进行。区域选择性受温度或溶剂选择的影响最小。

  DOI：

  10.1021/ol500114m
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 硝基甲烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-nitro-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  催化量的Zn（II）盐存在下格氏试剂向硝基二烯的区域选择性1,4-共轭加成

  摘要：

  在催化量的Zn（II）盐存在下，格氏试剂可轻松地向硝基二烯进行区域选择性的1,4-共轭加成反应，且收率极高。转移了各种配体，例如烷基，芳基，杂芳基，烯丙基，乙烯基，1-炔基和烷氧基配体，而硫醇盐配体提供了1,6-区域选择性。反应在δ-烷基或芳基取代的α，β，γ，δ-二不饱和硝基二烯底物上成功进行。区域选择性受温度或溶剂选择的影响最小。

  DOI：

  10.1021/ol500114m

文献信息

• Essential Steps in the Catalytic Condensation of Aldehydes. IV. Nitroparaffin Condensations
  作者：Frank J. Villani、F. F. Nord

  DOI：10.1021/ja01203a012

  日期：1947.11
• 384. Condensation of nitromethane with aldehydes. Derivatives of 1-nitropent-3-en-2-ol
  作者：Godfrey Fort、Andrew McLean

  DOI：10.1039/jr9480001907

  日期：——
• Dehydratisierung von Nitroaldolen mit Dicyclohexylcarbodiimid: Herstellung von Nitroolefinen unter milden Bedingungen
  作者：Paul Knochel、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1982-30045

  日期：——
• US2332482
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KNOCHEL, P.;SEEBACH, D., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1017-1018
  作者：KNOCHEL, P.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——