(Z)-ethyl 3-(1H-indol-2-yl)acrylate | 181025-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-indolyl)prop-2-enoate；Ethyl (Z)-3-(1H-indol-2-yl)acrylate；ethyl (Z)-3-(1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 181025-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UBMDSLUQOQPNTR-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(1H-indol-2-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(Z)-3-(1H-indol-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  根向地性抑制剂的设计和化学合成：ku-76的桥接类似物具有更有效的活性

  摘要：

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，且不伴随生长抑制，并揭示了该抑制活性中的构效关系。由于戊-2,4-二烯酸具有自由旋转单键的开链结构，ku-76的构象是灵活的，并且(2Z)-烯烃部分可以通过外部因素异构化。为了开发更有效的抑制剂并深入了解目标生物分子，合成并评估了通过构象和/或构型固定的 ku-76 的各种类似物。立体化学固定可有效提高向地弯曲抑制的效力。最后，我们发现了高效的构象和/或构型类似物（ku-257、ku-294 和 ku-30​​8），它们不会抑制根的生长。这些类似物对根部弯曲的抑制作用与抑菌灵相当。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112508
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 3-(1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  萜烯的合成方法：通过分子间 Diels-Alder 路线合成十氢苯并 [f] 色烯

  摘要：

  利用分子间Diels-Alder反应合成了十氢-1H-苯并[f]色烯体系，构建了萜类萜类化合物的骨架。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.229

文献信息

• Molecular Structure and Photochemistry of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Ethyl 3-(2-Indolyl)propenoate. Ground State Conformational Control of Photochemical Behavior and One-Way <i>E</i> → Z Photoisomerization
  作者：Frederick D. Lewis、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1021/jp960907c

  日期：1996.1.1

  photoisomerization of (E)- and (Z)-ethyl 3-(2-indolyl)propenoate, two methylated indole derivatives, and their N,N-dimethylamide analog have been investigated. The E ester exists in the ground state as a mixture of anti and syn rotational isomers. The spectroscopic and photochemical behaviors of the individual anti and syn conformers were characterized with the assistance of comparisons with the behavior of the methylated

  研究了3-（2-吲哚基）丙酸酯的（E）-和（Z）-乙基，两种甲基化的吲哚衍生物及其N，N-二甲基酰胺类似物的分子结构，电子光谱和光异构化。所述ê酯存在于地面状态的反混合物与顺式旋转异构。通过与甲基化的吲哚衍生物的行为比较来表征各个反式和顺式构象异构体的光谱和光化学行为。E的主要反构象体酯吸收和发射的波长比次要顺式构象异构体短。反构象异构体的单线态异构化速率常数实质上大于同构构象异构体的速率常数，导致反构象异构体的单线态寿命更短，荧光量子产率更小。E酰胺在基态和激发态下的行为均与酯相似。酯和酰胺的Z异构体具有相对强的分子内氢键。在非极性溶剂中，它们的单重态荧光弱，光异构化效率低。因此，在非极性溶剂中获得了高度富含Z异构体的光平稳态。辐照后观察到的红移无结构发射EPA或甲基环己烷玻璃中的Z酰胺在77 K时归因于通过分子内氢转移形成的激发态互变异构体。
• Design and chemical synthesis of root gravitropism inhibitors: Bridged analogues of ku-76 have more potent activity
  作者：Mitsuru Shindo、Saki Makigawa、Kozue Kodama、Hiromi Sugiyama、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Naoya Wasano、Arihiro Kano、Miyo Terao Morita、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112508

  日期：2020.11

  structure-activity relationship in this inhibitory activity. The conformation of ku-76 is flexible owing to the open-chain structure of pentan-2,4-dienoic acid with freely rotating single bonds, and the (2Z)-alkene moiety may be isomerized by external factors. To develop more potent inhibitors and obtain insight into the target biomolecules, various analogues of ku-76, fixed through conformation and/or

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，且不伴随生长抑制，并揭示了该抑制活性中的构效关系。由于戊-2,4-二烯酸具有自由旋转单键的开链结构，ku-76的构象是灵活的，并且(2Z)-烯烃部分可以通过外部因素异构化。为了开发更有效的抑制剂并深入了解目标生物分子，合成并评估了通过构象和/或构型固定的 ku-76 的各种类似物。立体化学固定可有效提高向地弯曲抑制的效力。最后，我们发现了高效的构象和/或构型类似物（ku-257、ku-294 和 ku-30​​8），它们不会抑制根的生长。这些类似物对根部弯曲的抑制作用与抑菌灵相当。
• A synthetic approach to terpendoles: decahydrobenzo[f]chromenes by an intermolecular Diels-Alder route
  作者：Debjit Basu、Malapaka Chandrasekharam、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.229

  日期：——

  Synthesis of decahydro-1H-benzo[f]chromene system using intermolecular Diels-Alder reaction has been carried out for the construction of skeleton of terpendole class of terpenoids.

  利用分子间Diels-Alder反应合成了十氢-1H-苯并[f]色烯体系，构建了萜类萜类化合物的骨架。