4-(1-phenylethyl)-1,1'-biphenyl | 102002-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(1-phenylethyl)-1,1’-biphenyl；1-Phenyl-4-(1-phenylethyl)benzene
• CAS: 102002-24-4
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: BJDNKCUWONCISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  387.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-二苯基甲醇 在 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(1-phenylethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝置换三氯乙酰亚胺酯合成1,1'-二芳基乙烷及相关体系

  摘要：

  在路易斯酸促进的条件下，三氯乙酰亚胺酸苄酯很容易被三甲基铝取代，以提供相应的甲基取代产物。该方法是获取 1,1'-二芳基乙烷和相关系统的便捷方法，这些系统在药物化学中发挥着重要作用，许多系统的生物活性归功于此功能。大多数苄基底物都会发生位移，但缺电子系统除外。对映体纯亚氨酸酯的使用显示出显着的外消旋作用，表明形成了阳离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00027

文献信息

• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

• Multi-Component One-Pot Reaction of Aromatic Carbonyl Compounds, Tosylhydrazide, and Arylboronic Acids
  作者：Ningning Gu、Yu Wei、Ping Liu、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.3390/molecules22122168

  日期：——

  In this paper, we developed a new method using 4-bromoacetophenone as the starting material, with tosylhydrazide and two arylboronic acids using Barluenga and Suzuki couplings in a four-component one-pot reaction to afford the target product 4-benzyl-1,1′-biphenyls. This system that we have developed enables the use of easily accessible starting materials and can be employed on a wide variety of substrates

  在本文中，我们开发了一种以 4-溴苯乙酮为原料，甲苯磺酰肼和两种芳基硼酸使用 Barluenga 和 Suzuki 偶联进行四组分一锅反应的新方法，得到目标产物 4-benzyl-1,1 ' -联苯。我们开发的这个系统可以使用容易获得的起始材料，并且可以用于具有良好官能团耐受性的各种基材。特别是, 该协议可用于合成 4-(1-([1,1'-联苯]-4-yl) 乙基) 吡啶衍生物, 一类潜在的前列腺癌 CPY17 抑制剂类似物。
• Reductive Cross‐Coupling of Conjugated Arylalkenes and Aryl Bromides with Hydrosilanes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Kenta Ariyama、Hong Zheng、Ryohei Kameyama、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201511975

  日期：2016.5.17

  arylalkenes and aryl bromides with hydrosilanes by cooperative palladium/copper catalysis was developed, thus resulting in the highly regioselective formation of various 1,1‐diarylalkanes, including a biologically active molecule. Under the applied reaction conditions, high levels of functional‐group tolerance were observed, and the reductive cross‐coupling of internal alkynes with aryl bromides afforded

  开发了一种通过钯/铜协同催化将共轭芳基烯烃和芳基溴化物与氢硅烷进行还原性交叉偶联的方法，从而导致了包括生物活性分子在内的各种1,1-二芳基烷烃的高度区域选择性形成。在所应用的反应条件下，观察到高水平的官能团耐受性，并且内部炔烃与芳基溴化物的还原性交叉偶联提供了三取代的烯烃。
• Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical Suzuki–Miyaura C(sp³)–C(sp²) Cross-Coupling
  作者：Sheng-Peng Jiang、Xiao-Yang Dong、Qiang-Shuai Gu、Liu Ye、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09125

  日期：2020.11.18

  A copper-catalyzed enantioconvergent Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of various racemic alkyl halides with organoboronate esters has been established in high enantioselectivity. Critical to the success is the use of a chiral cinchona alkaloid-derived N,N,P-ligand for not only enhancing the reducing capability of copper catalyst to favor a stereoablative radical pathway over a stereospecific

  各种外消旋卤代烷与有机硼酸酯的铜催化对映收敛 Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) 交叉偶联已经建立，具有高对映选择性。成功的关键是使用手性金鸡纳生物碱衍生的 N,N,P-配体，不仅提高铜催化剂的还原能力，有利于立体定向 SN2 型过程的立体消除自由基途径，而且提供理想的手性环境以实现对高活性自由基物种的具有挑战性的对映控制。该反应在偶联伙伴方面具有广泛的范围，包括芳基-和杂芳基硼酸酯，以及具有良好官能团兼容性的苄基-、杂苄基-和炔丙基溴化物和氯化物。因此，
• A general copper-catalyzed radical C(sp3)−C(sp2) cross-coupling to access 1,1-diarylalkanes under ambient conditions
  作者：Xiao-Long Su、Sheng-Peng Jiang、Liu Ye、Guo-Xing Xu、Ji-Jun Chen、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132152

  日期：2021.6

  A general copper-catalyzed C(sp3)−C(sp2) cross-coupling of (hetero)benzyl bromides with the air- and moisture-stable aryl nucleophiles has been developed, providing a facile access to pharmaceutically useful 1,1-di(hetero)arylalkane and 1-aryl-1-heteroarylalkane scaffolds. Critical to the success is the utilization of a proline-based N,N,P-ligand to enhance the reducing capability of copper, thus easily

  已开发出一种通用的铜催化 C( sp 3 )-C( sp 2 ) 交叉偶联（杂）苄基溴化物与空气和湿气稳定的芳基亲核试剂，为获得药学上有用的 1,1-二（杂）芳基烷烃和 1-芳基-1-杂芳基烷烃支架。成功的关键是利用基于脯氨酸的 N,N,P 配体来增强铜的还原能力，从而在环境条件下通过单电子转移过程轻松地将苄基溴转化为相应的自由基物种。该反应具有广泛的底物范围，包括（杂）芳基硼酸酯、恶二唑和苯并[ d]]恶唑，以及具有优异官能团耐受性的伯和仲（杂）苄基溴。