1-(4-amino-phenyl)-3-pyridin-4-yl-propenone | 40665-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-amino-phenyl)-3-pyridin-4-yl-propenone
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl) 3-(4-pyridyl) 2-propene-1-one；4'-Amino-4-azachalkon；1-(4-aminophenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 40665-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: RCUGSZKISDCJQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-phenyl)-3-pyridin-4-yl-propenone 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗耐药菌活性的季铵查尔酮衍生物、其制 备方法及应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，公开了具有抗耐药菌活性的季铵查尔酮衍生物及其合成方法和应用。其结构式如下，本发明通过体外抗菌活性实验和红细胞溶血实验证明，该系列大部分化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和大肠粪肠球菌，革兰氏阴性菌大肠埃希菌和铜绿假单胞菌均表现出良好的抑菌效果和选择性。选择的部分化合物对包括甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌（MRSA）、万古霉素耐药的肠球菌（VRE）、产碳青霉烯酶的肠杆菌科细菌（CRE）和携带NDM基因的耐药菌(NDM)在内的多种“超级细菌”也表现出优异的抗菌活性，其中对MRSA表现出极好的活性。体外红细胞毒性实验也显示该系列化合物具有较小的红细胞毒性，该系列化合物可以作为新的抗菌候选药物。。

  公开号：

  CN107235894B
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-amino-phenyl)-3-pyridin-4-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  新的2,4,6-三取代嘧啶的抗炎和镇痛活性的研究。

  摘要：

  查耳酮衍生物（3a-m）是根据克莱森-施密特缩合反应，通过将4-氨基苯乙酮与各种取代的芳族和杂芳族醛缩合而制得的。这些查耳酮在碱性醇条件下与盐酸胍反应后，以定量收率得到2,4,6-三取代的嘧啶（5a-m）。所有新合成的嘧啶均通过IR，1 H-和13 C-NMR，电子电离（EI）质量和元素分析进行​​表征，并通过体内筛选抗炎和镇痛活性。将2-氨基-4-（4-氨基苯基）-6-（2,4-二氯苯基）嘧啶（5b）和2-氨基-4-（4-氨基苯基）-6-（3-溴苯基）嘧啶（5d）制成与布洛芬（参考标准）相比，被发现是最有效的消炎和镇痛活性。并且还发现在两种活性中，化合物5b均被鉴定为先导结构。显示出良好的抗炎活性的嘧啶类药物还显示出更好的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1079

文献信息

• Derivatives of 1-phenyl 3-(4-piperidyl) 1-propanone usable as drugs
  申请人：Pharmindustrie

  公开号：US04294841A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  A drug useful as antiarhythmic, antidepressant and anxiolytic containing as an active agent a compound of the formula ##STR1## wherein X and Y are the same or different and represent hydrogen or halogen atoms, or 1-4C alkyl groups, 1-4C alkoxy groups, 1-4C alkylthio groups, CF.sub.3, OH, NH.sub.2, 1-4C monoalkylamino or amino groups substituted by a 1-4C alkylsulfonyl group, a 1-5C alkylcarbonyl group or an aroyl group and A is a CO, CHOH or CH.sub.2 group, or a salt of said compound with a pharmaceutically acceptable acid, is disclosed together with methods for the preparation thereof and its use in human therapy.

  一种作为抗心律失常、抗抑郁和抗焦虑药物的药物，其有效成分是一种具有下述结构的化合物：##STR1## 其中X和Y相同或不同，代表氢原子或卤素原子，或1-4C烷基、1-4C烷氧基、1-4C烷硫基、CF.sub.3、OH、NH.sub.2、1-4C单烷基氨基或氨基基团，该氨基基团被1-4C烷基磺酰基、1-5C烷基羰基或芳酰基取代，A是CO、CHOH或CH.sub.2基团，或该化合物与药用可接受酸的盐一起被公开，以及该化合物的制备方法和在人类治疗中的应用。
• Design, Synthesis, and Molecular Docking of Novel Miscellaneous Chalcones as p38α Mitogen‐Activated Protein Kinase Inhibitors
  作者：Mai M. Zeid、Osama M. El‐Badry、Salwa Elmeligie、Rasha A. Hassan

  DOI：10.1002/cbdv.202400077

  日期：2024.4

  and evaluated to serve as p38-α type of mitogen-activated protein kinase (MAPK) inhibitors. According to the National Cancer Institute, the findings indicated that at a 10 μM dosage, compounds 3a and 6 were the most active among all the compounds examined, with mean growth inhibition% of 94.83 and 58.49, respectively. In 5-dose testing, they showed anticancer activity in the micro-molar range with GI50

  合成并评估了新的查耳酮作为 p38-α 型丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 抑制剂。据美国国家癌症研究所称，研究结果表明，在 10 μM 剂量下，化合物3a和6是所有测试化合物中活性最强的，平均生长抑制率分别为 94.83 和 58.49。在 5 剂量测试中，它们显示出微摩尔范围内的抗癌活性，GI 50分别在 1.41-46.1 和 2.07-31.3 μM 范围内。此外，与正常PCS-800-017相比，其具有强大的活性，特别是针对白血病细胞系，并且对癌细胞具有良好的选择性，选择性指数分别为12.41和23.77。化合物3a和6相应地抑制p38αMAPK，IC 50值为0.1462±0.0063和0.4356±0.0189μM。图3a显示对HL-60(TB)细胞的良好抑制并诱导HL-60(TB)细胞的细胞周期停滞在G2/M期。此外，与多柔比星相比，它使总细胞凋亡增加14.68倍，使caspase-3水平增加3
• Srinivasa Rao, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4373 - 4376
  作者：Srinivasa Rao

  DOI：——

  日期：——
• Prasad, Y. Rajendra; Rao, B. Bhaskar; Agarwal, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 641 - 644
  作者：Prasad, Y. Rajendra、Rao, B. Bhaskar、Agarwal、Rao, A. Srinivasa

  DOI：——

  日期：——