(2E,4E,6E)-2-methyl-7-[(6E)-4-methyl-6-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enylidene]pyran-2-yl]octa-2,4,6-trienal | 1214263-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2E,4E,6E)-2-methyl-7-[(6E)-4-methyl-6-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enylidene]pyran-2-yl]octa-2,4,6-trienal
• CAS: 1214263-83-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: IRUSNLWARBLIOU-UGTBIMPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-2-methyl-7-[(6E)-4-methyl-6-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enylidene]pyran-2-yl]octa-2,4,6-trienal 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E)-7-[6-[(1E,3E)-4-hydroxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-4-methylpyrylium-2-yl]-2-methylocta-2,4,6-trienal;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的新颜色 ???? 吡喃多烯的合成

  摘要：

  合成了一种新型类胡萝卜素，在多烯链中放置了一个 2H-吡喃环。该化合物通过 Wittig 反应连续延长。与缺乏吡喃环的类胡萝卜素相比，获得的吡喃类胡萝卜素显示出显着增加的 lambda(max)。在质子化为吡喃类胡萝卜素时观察到进一步显着的红移。吡喃环是花色素染料的显着特征，现已成为类胡萝卜素的全部内部组成部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901093
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(2E,4E,6E)-2-methyl-7-[(6E)-4-methyl-6-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enylidene]pyran-2-yl]octa-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的新颜色 ???? 吡喃多烯的合成

  摘要：

  合成了一种新型类胡萝卜素，在多烯链中放置了一个 2H-吡喃环。该化合物通过 Wittig 反应连续延长。与缺乏吡喃环的类胡萝卜素相比，获得的吡喃类胡萝卜素显示出显着增加的 lambda(max)。在质子化为吡喃类胡萝卜素时观察到进一步显着的红移。吡喃环是花色素染料的显着特征，现已成为类胡萝卜素的全部内部组成部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901093

文献信息

• New Colours for Carotenoids – Synthesis of Pyran Polyenes
  作者：Christer L. Øpstad、Hans-Richard Sliwka、Vassilia Partali

  DOI：10.1002/ejoc.200901093

  日期：2010.1

  A new type of carotenoid has been synthesized with a 2H-pyran ring placed in the polyene chain This compound was successively elongated by Wittig reactions. The pyran-carotenoids obtained show a significant increased lambda(max) compared with carotenoids lacking the pyran ring. A further remarkable bathochromic shift was observed upon protonation to pyranium-carotenoids. The pyranium ring is the distinctive

  合成了一种新型类胡萝卜素，在多烯链中放置了一个 2H-吡喃环。该化合物通过 Wittig 反应连续延长。与缺乏吡喃环的类胡萝卜素相比，获得的吡喃类胡萝卜素显示出显着增加的 lambda(max)。在质子化为吡喃类胡萝卜素时观察到进一步显着的红移。吡喃环是花色素染料的显着特征，现已成为类胡萝卜素的全部内部组成部分。