(S)-(1-氯乙基)苯 | 3756-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(1-氯乙基)苯
• 英文名称: (S)-(1-chloroethyl)benzene
• 英文别名: (1S)-(1-chloroethyl)benzene；(S)-(-)-1-chloro-1-phenylethane；(S)-α-phenethyl chloride；(S)-1-phenylethyl chloride；[(1S)-1-chloroethyl]benzene
• CAS: 3756-41-0
• 化学式: C₈H₉Cl
• 分子量: 140.612
• InChiKey: GTLWADFFABIGAE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  80.5-82.5 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-氯乙基)苯 在 silver nitrate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (+)-α-Phenyl-aethylnitrat
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and Mechanism in Reactions of Silver Salts with Alkyl Halides. The Reaction of Silver Nitrate with Alkyl Halides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00960a025
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-(1-氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝谷胱甘肽S-转移酶同工酶催化的共轭反应的立体化学方面。

  摘要：

  用大鼠肝脏部分纯化的同工酶研究了谷胱甘肽S-转移酶催化的卤代苯乙基卤化物结合中的底物对映选择性。测试的所有同工酶均具有与苯乙基氯可测量的活性。转移酶A是测试最活跃的同工酶。每种同工酶都表现出高度的底物对映选择性，其中转移酶A是最对映选择性的同工酶。通过酶促形成的非对映体产物的高压液相色谱分析确定对映选择性。研究了限制谷胱甘肽浓度对转移酶的立体化学结果的影响。手性底物（S）-苯乙基氯化物（4 mM）催化了偶联反应。在低至25 microM的谷胱甘肽浓度下，酶促反应的立体化学过程没有明显改变。共轭作用的主要产物在苄基碳上具有相反的立体化学，表明该反应主要以构型反转进行。研究了谷胱甘肽共轭物S-[（（R）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-[（（S）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-苄基谷胱甘肽和S-甲基谷胱甘肽）作为转移酶A抑制剂的催化共轭1 -氯-2，4-二硝基苯。抑制效力的顺序是：S-[（（S）-1

  DOI：

  10.1021/jm00355a014

文献信息

• [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOTRIAZINONES
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012040230A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including CNS or neurodegeneration disorder.

  本发明提供了嘧啶三唑酮类化合物，这些化合物是磷酸二酯酶9的抑制剂。本发明还提供了在治疗哺乳动物中PDE9相关疾病或紊乱，包括中枢神经系统或神经退行性疾病中使用这些化合物的方法、药物组合物、药物制剂和药物用途。
• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• A Highly Chemoselective and Rapid Chlorination of Benzyl Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Guisheng Peng、Hongmei Niu、Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1083243

  日期：2008.12

  A rapid and highly selective chlorination method has been developedusing 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) catalyzed by dimethylsulfoxide. The reactions take 10 to 40 minutes, and the yields arealmost quantitative. The neutral reaction conditions are compatiblewith substrates bearing acid-labile functional groups. Both competitiveintramolecular and intermolecular reactions for benzyl alcoholsin

  使用二甲亚砜催化的 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪 (TCT) 开发了一种快速、高选择性的氯化方法。反应需要 10 到 40 分钟，产率几乎是定量的。中性反应条件与带有酸不稳定官能团的底物相容。苯甲醇在脂肪醇存在下的竞争性分子内和分子间反应均表明其选择性很高。该方法已成功用于临床上使用的神经药物天麻素的选择性氯化。该程序代表了有机和药物化学中一种有用的新工具。
• DMSO-catalyzed chlorination of alcohols using N-phenylbenzimidoyl chloride
  作者：Qiang Wang、Jian Xu、Zhou-Qing Xu、Ji-Dan Yan

  DOI：10.1007/s11164-012-0738-z

  日期：2013.5

  N-phenylbenzimidoyl chloride has been demonstrated as an efficient chlorination reagent catalyzed by dimethyl sulfoxide (DMSO) in conversion of alcohols to corresponding chlorides. The reaction conditions were mild, and most of the substrates gave satisfactory yields. The configuration inversion of the chlorination was proved using optically active phenyl alcohols. The amount of DMSO can be as low as

  N-苯基苯甲酰氯已被证明是由二甲亚砜（DMSO）催化的高效氯化试剂，可将醇转化为相应的氯化物。反应条件温和，并且大多数底物给出令人满意的产率。使用旋光性苯醇证明了氯化的构型转化。在不降低氯化效率的情况下，DMSO的量可以低至0.001当量。提出了合理的反应机理，并通过实验证明。该反应在伯苄醇，仲苄醇和未活化的脂族醇中是立体选择性的，并且可能是化学选择性的。
• [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTRIAZINONE
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013142269A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9 and pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including humans.

  本发明提供了咪唑三唑酮化合物，它们是磷酸二酯酶9的抑制剂及其药用盐。本发明还提供了用于治疗哺乳动物，包括人类，PDE9相关疾病或疾病的过程、药物组成、药物制剂和化合物的药用。