N-[2-(2(S)-acetylthio-3-methyl-1-oxobutylamino)-2-methyl-1-oxopropyl]-L-tyrosine ethyl ester | 172843-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(2(S)-acetylthio-3-methyl-1-oxobutylamino)-2-methyl-1-oxopropyl]-L-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-acetylsulfanyl-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 172843-94-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 452.572
• InChiKey: VWDPWWIGOPSPJE-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2(S)-acetylthio-3-methyl-1-oxobutylamino)-2-methyl-1-oxopropyl]-L-tyrosine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-(2(S)-mercapto-3-methyl-1-oxobutylamino)-2-methyl-1-oxopropyl]-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Gem-disubstituted amino acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I：##STR1## 其中R代表氢、低碳基、环烷基或杂环芳基-低碳基或环烷基-低碳基；R.sub.1代表氢、低碳基、环烷基、碳环芳基或杂环芳基，或联苯基；R.sub.3代表氢或酰基；R.sub.4代表氢、低碳基、碳环芳基或杂环芳基、碳环芳基或杂环芳基-低碳基、环烷基、环烷基-低碳基、联苯基或联苯基-低碳基；R.sub.5代表氢或低碳基；或R.sub.4和R.sub.5与它们所连接的碳原子一起代表环烷基亚甲基或苯并环烷基亚甲基；R.sub.6代表低碳基、碳环芳基或杂环芳基、碳环芳基或杂环芳基-低碳基、环烷基、环烷基-低碳基、联苯基或联苯基-低碳基；R.sub.7代表低碳基、碳环芳基-低碳基、环烷基-低碳基或联苯基-低碳基；m为0、1、2或3；COOR.sub.2代表以药物可接受的酯形式衍生的羧基或羧基；以及由所述化合物衍生的二硫化物衍生物，其中R.sub.3为氢；以及其药物可接受的盐；包含所述化合物的药物组合物；制备所述化合物的方法；中间体；以及通过将所述化合物用于需要此类治疗的哺乳动物中，通过ACE和NEP抑制来治疗哺乳动物中的疾病的方法。

  公开号：

  US05508266A1
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 N-[2-(2(S)-acetylthio-3-methyl-1-oxobutylamino)-2-methyl-1-oxopropyl]-L-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fink; Qiao; Berry, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5023 - 5030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gem-disubstituted amino acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05508266A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Disclosed are the compounds of formula I ##STR1## wherein R represents hydrogen, lower alkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl or cycloalkyl-lower alkyl; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, carbocyclic aryl or heterocyclic aryl, or biaryl; R.sub.3 represents hydrogen or acyl; R.sub.4 represents hydrogen, lower alkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, biaryl or biaryl-lower alkyl; R.sub.5 represents hydrogen or lower alkyl; or R.sub.4 and R.sub.5 together with the carbon atom to which they are attached represent cycloalylidene or benzo-fused cycloalkylidene; R.sub.6 represents lower alkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, biaryl or biaryl-lower alkyl; R.sub.7 represents lower alkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl or biaryl-lower alkyl; m is 0, 1, 2 or 3; and COOR.sub.2 represents carboxyl or carboxyl derivatized in form of a pharmaceutically acceptable ester; disulfide derivatives derived from said compounds wherein R.sub.3 is hydrogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; methods for preparation of said compounds; intermediates; and methods of treating disorders in mammals which are responsive to ACE and NEP inhibition by administration of said compounds to mammals in need of such treatment.

  本发明涉及一种具有以下结构式I的化合物：##STR1## 其中R代表氢、低碳基、环烷基或杂环芳基-低碳基或环烷基-低碳基；R.sub.1代表氢、低碳基、环烷基、碳环芳基或杂环芳基，或双芳基；R.sub.3代表氢或酰基；R.sub.4代表氢、低碳基、碳环芳基或杂环芳基、碳环芳基或杂环芳基-低碳基、环烷基、环烷基-低碳基、双芳基或双芳基-低碳基；R.sub.5代表氢或低碳基；或R.sub.4和R.sub.5与它们连接的碳原子一起代表环烷基亚甲基或苯并环烷基亚甲基；R.sub.6代表低碳基、碳环芳基或杂环芳基、碳环芳基或杂环芳基-低碳基、环烷基、环烷基-低碳基、双芳基或双芳基-低碳基；R.sub.7代表低碳基、碳环芳基-低碳基、环烷基-低碳基或双芳基-低碳基；m为0、1、2或3；COOR.sub.2代表酸基或以药学上可接受的酯形式衍生的酸基；由上述化合物衍生的二硫化物衍生物，其中R.sub.3为氢；以及其药学上可接受的盐；包括上述化合物的制药组合物；制备上述化合物的方法；中间体；以及通过向需要这种治疗的哺乳动物投与上述化合物来治疗对ACE和NEP抑制敏感的哺乳动物的疾病的方法。
• US5508266A
  申请人：——

  公开号：US5508266A

  公开（公告）日：1996-04-16
• Fink; Qiao; Berry, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5023 - 5030
  作者：Fink、Qiao、Berry、Sakane、Ghai、Trapani

  DOI：——

  日期：——