ethyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-acetylsulfanyl-3-methylbutanoyl]amino]-1,3-dihydroindene-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 172843-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-acetylsulfanyl-3-methylbutanoyl]amino]-1,3-dihydroindene-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 172843-93-5
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 526.654
• InChiKey: NFYOVEOEBUVBSY-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-acetylsulfanyl-3-methylbutanoyl]amino]-1,3-dihydroindene-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-{[2-((S)-2-mercapto-3-methyl-butyrylamino)-indane-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fink; Qiao; Berry, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5023 - 5030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 ethyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-acetylsulfanyl-3-methylbutanoyl]amino]-1,3-dihydroindene-2-carbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fink; Qiao; Berry, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5023 - 5030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic amino acid derivatives having ACE and NEP inhibiting activity
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0655461A1

  公开（公告）日：1995-05-31

  Disclosed are the compounds of formula I wherein    R represents hydrogen, lower alkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl or cycloalkyl-lower alkyl;    R₁ represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, carbocyclic aryl or heterocyclic aryl, or biaryl;    R₃ represents hydrogen or acyl;    R₄ represents hydrogen, lower alkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, biaryl or biaryl-lower alkyl;    R₅ represents hydrogen or lower alkyl; or R₄ and R₅ together with the carbon atom to which they are attached represent cycloalkylidene or benzo-fused cycloalkylidene;    A together with the carbon atom to which it is attached represents 3 to 10 membered cycloalkylidene or 5 to 10 membered cycloalkenylidene radical which may be substituted by lower alkyl or aryl-lower alkyl or may be fused to a saturated or unsaturated carbocyclic 5-7-membered ring; or A together with the carbon to which it is attached represents 5 or 6 membered oxacycloalkylidene, thiacycloalkylidene or azacycloalkylidene optionally substituted by lower alkyl or aryl-lower alkyl; or A together with the carbon atom to which it is attached represents 2,2-norbornylidene;    m is 0, 1, 2 or 3; and    COOR₂ represents carboxyl or carboxyl derivatized in form of a pharmaceutically acceptable ester; disulfide derivatives derived from said compounds wherein R₃ is hydrogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; methods for preparation of said compounds; intermediates; and methods of treating disorders in mammals which are responsive to ACE and NEP inhibition by administration of said compounds to mammals in need of such treatment.

  公开了式 I 的化合物 其中 R 代表氢、低级烷基、碳环芳基或杂环芳基-低级烷基或环烷基-低级烷基； R₁ 代表氢、低级烷基、环烷基、碳环芳基或杂环芳基或双芳基； R₃ 代表氢或酰基； R₄ 代表氢、低级烷基、碳环芳基或杂环芳基、碳环芳基或杂环芳基-低级 烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、双芳基或双芳基-低级烷基； R₅ 代表氢或低级烷基；或 R₄ 和 R₅ 与它们所连接的碳原子一起代表亚环烷基或苯并熔亚环烷基； A 与所连接的碳原子一起代表 3 至 10 个成员的亚环烷基或 5 至 10 个成员的 亚环烯基，它们可被低级烷基或芳基-低级烷基取代，或可与饱和或不饱和碳环 5-7 元环融合；或 A 与所连接的碳原子一起代表可被低级烷基或芳基-低级烷基任选取代的 5 或 6 位元氧杂环亚烷基、硫杂环亚烷基或氮杂环亚烷基；或 A 与所连接的碳原子一起代表 2,2-降冰片烷基； m 是 0、1、2 或 3；以及 COOR₂ 代表羧基或以药学上可接受的酯形式衍生的羧基； 由所述化合物衍生的二硫化物衍生物，其中 R₃ 为氢；及其药学上可接受的盐；包含所述化合物的药物组合物；制备所述化合物的方法；中间体；以及通过向需要治疗的哺乳动物施用所述化合物来治疗对 ACE 和 NEP 抑制有反应的哺乳动物疾病的方法。
• US5506244A
  申请人：——

  公开号：US5506244A

  公开（公告）日：1996-04-09
• US5668158A
  申请人：——

  公开号：US5668158A

  公开（公告）日：1997-09-16
• Fink; Qiao; Berry, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5023 - 5030
  作者：Fink、Qiao、Berry、Sakane、Ghai、Trapani

  DOI：——

  日期：——