| 1418758-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1418758-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₆OSi
• 分子量: 216.355
• InChiKey: GJKYIRAVIWGOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5R,10S,11R)-2-benzyl-5,7-dimethyl-11-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,10,11-tetrahydro-5,10-epoxybenzo[6,7]oxocino[2,3-c]pyrrol-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）/（R）-BINOL-Ti（IV）协同催化芳基炔醇的不对称级联环加成反应

  摘要：

  开发了一种有效的芳基炔醇与二氧吡咯烷酮的催化不对称级联环加成反应。使用Au（I）和（R）-BINOL-Ti（IV）双金属催化剂可以完成该反应，并以高达86％的收率和96％ee以及> 33的产率独家提供了一系列手性羰基桥联的双环苯并恶嗪化合物：1个博士。同时，在一锅法中形成了三个新的σ键和三个新的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00976
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的三键烷氧基化/二烯醚醚芳烃驱动的级联环化成萘。

  摘要：

  通过使用1，5-烯炔底物的Au（i）催化的炔烃烷氧基化/二烯醚芳族芳香性驱动的级联环化反应，开发了一种合成多取代萘的新策略。通过合成一系列底物检查了官能团的耐受性，并基于通过氘标记实验分离的中间体研究了该机理。

  DOI：

  10.1039/c4cc00464g

文献信息

• Synthesis of phthalan derivatives via a formal intramolecular 1,3-insertion of rhodium(II) azavinyl carbenes into O Si bond
  作者：Shengguo Duan、Qiaoyi Xiang、Changchang Deng、Yuchen Jie、Huan Luo、Ze-Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153329

  日期：2021.9

  The first formal intramolecular 1,3-insertion into OSi bond of rhodium(II) azavinyl carbene have been developed, and valuable phthalan derivatives could be synthesized efficiently. In addition, various functional groups could be introduced to the product conveniently in the assistant of TBAF.

  已经开发了第一个正式的分子内 1,3-插入到铑 (II) 氮杂乙烯基卡宾的O Si 键中，并且可以有效地合成有价值的酞烷衍生物。此外，在TBAF的辅助下，可以方便地将各种官能团引入到产品中。
• A new and facile approach to 1,2-dihydroisoquinolin-3(4<i>H</i>)-imines by the Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed reaction of 2-ethynylbenzyl methanesulfonates, sulfonyl azides and amines
  作者：Ying Huang、Weiyin Yi、Qihui Sun、Lirong Zhang、Fengping Yi

  DOI：10.1039/c7ra12412k

  日期：——

  A new, step-economical and operationally simple access to unsubstituted 1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-imines by Cu-catalyzed MCRs under mild conditions is described. In addition, selective hydrolysis of imines to the corresponding 1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-ones under refluxed conc. HCl has also been investigated.

  铜催化的MCR在温和的条件下，一种新的，步骤经济和操作简单的途径获得未取代的1,2-二氢异喹啉-3（4 H）-亚胺。另外，在回流浓溶液下，亚胺选择性水解为相应的1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-。还研究了HCl。
• The Divergent Cascade Reactions of Arylalkynols with Homopropargylic Amines or Electron-Deficient Olefins: Access to the Spiro-Isobenzofuran-<i>b</i>-pyrroloquinolines or Bridged-Isobenzofuran Polycycles
  作者：Lun Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00691

  日期：2018.8.3

  Two divergent cascade reactions of arylalkynols with homopropargylic amines or electron-deficient olefins were developed to synthesize the spiro-isobenzofuran-b-pyrroloquinolines or bridged-isobenzofuran heterocycles in good yields, respectively. One reaction actually involved intramolecular 5-endo-dig hydroamination cyclization–protonation of homopropargylic amines to give cycloiminium ions and intramolecular

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。
• Pd(II)-Catalyzed Cycloisomerization/Dipolar Cycloaddition Cascade of<i>N</i>-Arylnitrone Alkynes with Olefins
  作者：Yu-Liu Du、Yi-Fan Zhu、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00717

  日期：2015.8.7

  A cycloisomerization/dipolar cycloaddition tandem reaction of nitrone alkynes and electron-deficient olefins was described by employing a simple palladium catalyst. N-Arylnitrone alkynes, which were not well tolerated in previously reported methodologies, were successfully incorporated in the tandem reaction with generally good yields and moderate diastereoselectivities.

  通过使用简单的钯催化剂描述了硝基炔烃和缺电子烯烃的环异构化/偶极环加成串联反应。在以前报道的方法中不能很好地耐受的N-芳基硝基炔被成功地以通常良好的收率和中等的非对映选择性并入串联反应中。
• Catalytic Asymmetric Tandem Cycloisomerization/[5+2] Cycloaddition Reaction of <i>N</i>-Aryl Nitrone Alkynes with Methyleneindolinones
  作者：Bowen Hu、Xiying Zhang、Yuhao Mo、Jinzhao Li、LiLi Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04572

  日期：2020.2.7

  cycloisomerization and intermolecular [5+2] cycloaddition reaction of 2-ethynylphenyl-substituted nitrones with methyleneindolinones was realized. The process includes the palladium(II)-promoted in situ formation of azomethine ylide and the following chiral N,N'-dioxide-Co(II) complex-catalyzed regio-, diastereo-, and enantioselective [5+2] cycloaddition reaction. The desired spiro-tropanyl oxindoles were obtained

  实现了2-乙炔基苯基取代的亚硝基与亚甲基吲哚满酮的不对称串联环异构化和分子间[5 + 2]环加成反应。该方法包括钯（II）促进原位形成的甲亚胺叶立德和随后的手性N，N'-二氧化物-Co（II）络合物催化的区域，非对映和对映选择性[5 + 2]环加成反应。以良好的收率和优异的d​​r和ee值获得了所需的螺-tropanyl羟吲哚。在确定催化剂结构的基础上，提出了可能的过渡态模型。