N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2,4-dimethylbenzamide | 1570134-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2,4-dimethylbenzamide
• CAS: 1570134-63-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: IUVJEDFRDZVVJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2,4-dimethylbenzamide 在 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-hydroxy-4,6-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的C（sp 2）–H羟基化

  摘要：

  已经开发了使用可移动的导向基团的Cu（II）介导的邻位-C-H羟基化反应。该反应表现出相当大的官能团耐受性。O 2作为氧化剂的使用对于反应性至关重要。还发现水可显着改善该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01351
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2,4-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化丙二酸酯与芳香族碳氢键的偶联

  摘要：

  使用酰胺-恶唑啉指导基团开发了一种新的Cu（II）催化芳烃与丙二酸酯的氧化偶联。该反应通过C（sp 2）–H活化和丙二酸酯偶联进行，随后形成分子内氧化性N–C键。显示了带有不同取代基的多种芳烃与该反应相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00193

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Amide-Oxazoline Directed <i>ortho</i> -C-H Nitration Mediated by Cu^II
  作者：Tian-Hong Gao、Chun-Meng Wang、Kai-Xiang Tang、Yun-Gen Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201900117

  日期：2019.5.26

  The first ortho‐C–H nitration using amide‐oxazoline as the directing group has been reported. The reactions utilize simple and readily available nitro source and proceed under Cu(II) mediated conditions.

  据报道，首次使用酰胺-恶唑啉作为指导基团进行邻-C-H硝化。该反应利用简单且容易获得的硝基源，并在Cu（II）介导的条件下进行。
• Cu(OAc)₂-Catalyzed Coupling of Aromatic C–H Bonds with Arylboron Reagents
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol5027377

  日期：2014.11.7

  Cu-catalyzed coupling of aryl C-H bonds with arylboron reagents was accomplished using a readily removable directing group, which provides a useful method for the synthesis of biaryl compounds. The distinct transmetalation step in this Cu-catalyzed C-H coupling with aryl borons provides unique evidence for the formation of an aryl cupperate intermediate.