Z-S-Leu-S-Phe-OtBu | 6401-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-S-Leu-S-Phe-OtBu
• 英文别名: CBZ-Leu-Phe-OC(CH3)3；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 6401-57-6
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 468.593
• InChiKey: WBCQDFYZAQQODJ-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  633.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-S-Leu-S-Phe-OtBu 在 劳森试剂 、 盐酸 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-S-Leu-S-Phe-S-Val-OtBu
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究x：Hplc介导的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二磷-苯丙氨酸2,4-二硫化物（劳氏试剂）的无消旋偶联试剂

  摘要：

  已经测试了易于获得的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫化物（Lawesson's Reagent）1作为肽合成中外消旋的偶联剂。测定步骤是通过HPLC分离立体异构产物。ZS-Pro-S-Val-S-Pro-OtBu和ZS-Leu-S-Phe-S-Val-OtBu被用作2 + 1段偶联的测试肽，并且只有少量差向异构（0.5和分别观察到<0.1％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91366-3
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-Leu-Phe-OC(CH3)3 在 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到Z-S-Leu-S-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Backbone-modified oligopeptidic bioregulators. The synthesis and configuration of thioamide, amidoxime, cyanoamidine, and amidrazone analogs of the chemotactic peptide N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (f-Met-Leu-Phe-OR)

  摘要：

  合成硫酰胺、酰肟和肽键的N-取代酰胺类似物的反应条件已描述。使用硫酰胺作为前体合成了几种新的趋化肽f-Met-Leu-Phe-OR的酰胺类似物。通过核磁共振完成了E/Z构型的确定。简要描述了这些类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1139/v85-511