1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 | 1279863-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶
• 英文名称: 1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 1279863-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: ZYXIJYRIINMOLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苄胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 以36 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过锌亚胺中间体卤化吡啶的3位

  摘要：

  吡啶卤化反应对于获得药物和农用化学品开发所需的大量衍生物至关重要。然而，尽管经过一个多世纪的合成努力，选择性官能化多种吡啶前体 3 位碳氢键的卤化过程在很大程度上仍然难以捉摸。我们报道了吡啶基开环、卤化和闭环的反应序列，其中无环锌亚胺中间体在温和条件下经历高度区域选择性卤化反应。实验和计算机理研究表明，卤素亲电子试剂的性质可以改变选择性决定步骤。使用这种方法，我们生产了多种 3-卤代吡啶，并演示了复杂药物和农用化学品的后期卤化。

  DOI：

  10.1126/science.add8980
• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂吲哚 、 对甲苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AZAINDOLES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  Azaindoles具有抑制RSV复制活性，并具有式（I）的化合物组成，含有这些化合物作为活性成分的组合物，并用于制备这些化合物和组合物的过程。

  公开号：

  WO2012080450A1

文献信息

• [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014111871A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly NAMPT inhibitors and in which R1 R2, Y, X, "Het" and "p" have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in a mammal. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers or N-oxide thereof.

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。
• AZAINDOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Cooymans Ludwig Paul

  公开号：US20130267556A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Azaindoles having inhibitory activity on RSV replication and having the formula I compositions containing these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions.

  Azaindoles具有抑制RSV复制的活性，具有公式I的化合物组成物作为活性成分，以及制备这些化合物和组成物的过程。
• Azaindoles as respiratory syncytial virus antiviral agents
  申请人：Cooymans Ludwig Paul

  公开号：US09051317B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  Azaindoles having inhibitory activity on RSV replication and having the formula I compositions containing these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions.

  Azaindoles具有抑制RSV复制的活性，并具有公式I的化合物组成物作为活性成分，以及制备这些化合物和组合物的过程。
• Azaindoles As Respiratory Syncytial Virus Antiviral Agents
  申请人：Janssen R&D Ireland

  公开号：US20150231119A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Azaindoles having inhibitory activity on RSV replication and having the formula I compositions containing these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions.

  Azaindoles具有抑制RSV复制的活性，其化学式为I。含有这些化合物作为活性成分的组合物和制备这些化合物和组合物的过程。
• Depsipeptides Featuring a Neutral P1 Are Potent Inhibitors of Kallikrein-Related Peptidase 6 with On-Target Cellular Activity
  作者：Elena De Vita、Peter Schüler、Scott Lovell、Jasmin Lohbeck、Sven Kullmann、Eitan Rabinovich、Amiram Sananes、Bernd Heßling、Veronique Hamon、Niv Papo、Jochen Hess、Edward W. Tate、Nikolas Gunkel、Aubry K. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01106

  日期：2018.10.11

  Kallikrein-related peptidase 6 (KLK6) is a secreted serine protease that belongs to the family of tissue kallikreins (KLKs). Many KLKs are investigated as potential biomarkers for cancer as well as therapeutic drug targets for a number of pathologies. KLK6, in particular, has been implicated in neurodegenerative diseases and cancer, but target validation has been hampered by a lack of selective inhibitors. This work introduces a class of depsipeptidic KLK6 inhibitors, discovered via high-throughput screening, which were found to function as substrate mimics that transiently acylate the catalytic serine of KLK6. Detailed structure-activity relationship studies, aided by in silico modeling, uncovered strict structural requirements for potency, stability, and acyl-enzyme complex half-life. An optimized scaffold, DKFZ-251, demonstrated good selectivity for KLK6 compared to other KLKs, and on-target activity in a cellular assay. Moreover, DKFZ-633, an inhibitor-derived activity based probe, could be used to pull down active endogenous KLK6.