Val-Phe-OMe*HCl | 10342-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Val-Phe-OMe*HCl
• 英文别名: Val-Phe-OCH3*HCl；(S)-methyl 2-((S)-2-amino-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 10342-47-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 314.812
• InChiKey: HZLZHKJEWVIYTH-QNTKWALQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Val-Phe-OMe*HCl 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-(2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetamido)-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile ring-opening of N-acylisatins for the development of novel peptidomimetics

  摘要：

  A range of novel mono- and bis-glyoxylamide peptidomimetics were prepared via the facile ring-opening of N-acylisatins with amino acids and peptide derivatives. The ring-opening of N-acylisatins with dipeptides and tripeptides was discovered to be the most efficient strategy for the synthesis of second and third generation glyoxylamides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.036
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(4S)-4-异丙基-2,5-二氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Val-Phe-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  对环境无害 肽 液体辅助球合成铣削：在亮脑啡肽的合成中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc40302e

文献信息

• Site-Selective Acylation of Pyranosides with Oligopeptide Catalysts
  作者：Alexander Seitz、Raffael C. Wende、Emily Roesner、Dominik Niedek、Christopher Topp、Avene C. Colgan、Eoghan M. McGarrigle、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02772

  日期：2021.3.5

  monosaccharides. We identified catalysts that invert site-selectivity compared to N-methylimidazole, which was used to determine the intrinsic reactivity, for 4,6-O-protected glucopyranosides (trans-diols) as well as 4,6-O-protected mannopyranosides (cis-diols). The reaction yields up to 81% of the inherently unfavored 2-O-acetylated products with selectivities up to 15:1 using mild reaction conditions. We also

  在此，我们报道了部分保护的单糖的寡肽催化的位点选择性酰化。我们确定了催化剂，其反转的网站选择性相比ñ甲基咪唑，这是用来确定内在反应，为4,6- Ø重保护的吡喃葡萄糖苷（反式-diols）以及4,6- Ø -protected mannopyranosides（顺-二醇）。在温和的反应条件下，该反应产生高达81％的固有不利的2- O-乙酰化产物，选择性高达15：1。我们还确定了保护基对反应的影响，并证明我们的方案适用于具有多个连续保护步骤的一锅法反应。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF PCSK9 AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ADAERATA, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20160031935A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or racemic mixture or stereoisomer thereof, and methods for preventing or treating an LDL-cholesterol-related disease or disorder using such compound(s), and kits and compositions comprising such compound(s).

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、或其拉克米混合物或立体异构体，以及使用这种化合物预防或治疗LDL胆固醇相关疾病或紊乱的方法，以及包含这种化合物的试剂盒和组合物。
• Alkenylation and Arylation of Peptides via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of α-<i>C</i>-Tosyl Peptides with Csp² Triflates/Halides
  作者：Xianghua Tao、Guobin Ma、Yanhong Song、Yunrong Chen、Qun Qian、Deli Sun、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02601

  日期：2021.10.1

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling between α-C-tosyl peptides and Csp2 triflates/halides has been developed. This protocol enables the formation of various unnatural di- and tripeptides containing vinyl and aryl side chains, and it expands the applications of Ni-catalyzed reductive cross-coupling in late-stage diversification of peptides.

  已经开发了α-C-甲苯磺酰肽和 Csp 2三氟甲磺酸盐/卤化物之间的 Ni 催化还原交叉偶联。该协议能够形成各种含有乙烯基和芳基侧链的非天然二肽和三肽，并扩展了镍催化还原交叉偶联在肽后期多样化中的应用。
• Inhibitors of Tripeptidyl Peptidase II. 2. Generation of the First Novel Lead Inhibitor of Cholecystokinin-8-Inactivating Peptidase:  A Strategy for the Design of Peptidase Inhibitors
  作者：C. Robin Ganellin、Paul B. Bishop、Ramesh B. Bambal、Suzanne M. T. Chan、James K. Law、Benoit Marabout、Pratibha Mehta Luthra、Andrew N. J. Moore、Olivier Peschard、Pierre Bourgeat、Christiane Rose、Froylan Vargas、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm990226g

  日期：2000.2.1

  fluorimetric assay based on the hydrolysis of the artificial substrate Ala-Ala-Phe-amidomethylcoumarin. A series of di- and tripeptides having various alkyl or aryl side chains was studied to determine the accessible volume for binding and to probe the potential for hydrophobic interactions. From this initial study the tripeptides Ile-Pro-Ile-OH (K(i) = 1 microM) and Ala-Pro-Ala-OH (K(i) = 3 microM) and dipeptide

  失活胆囊收缩素8（CCK-8）的肽酶是一种丝氨酸肽酶，已证明是三肽基肽酶II的膜结合同工型（EC 3.4.14.10）。它在Met-Gly键处裂解神经递质CCK-8硫酸盐，得到Asp-Tyr（SO（3）H）-Met-OH + Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH（2）。为了寻找该肽酶的可逆抑制剂，使用基于人工底物Ala-Ala-Phe-酰胺基甲基香豆素水解的荧光分析法来表征酶促结合亚位点。对具有各种烷基或芳基侧链的一系列二肽和三肽进行了研究，以确定可结合的体积并探讨疏水相互作用的可能性。根据这项初步研究，三肽Ile-Pro-Ile-OH（K（i）= 1 microM）和Ala-Pro-Ala-OH（K（i）= 3 microM）和二肽酰胺Val-Nvl-NHBu（K（ i）= 3 microM）作为线索出现。这些结构的比较导致Val-Pro-NHBu（K（i）= 0.57 micr
• N-(.alpha.-hydroxyalkanoyl) derivatives of Leu-Val-Phe-OCH3 as inhibitors of renin
  作者：Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00180a017

  日期：1980.6

  The following N-(alpha-hydroxylakanoyl) derivatives of Leu-Val-Phe-OCH3 were synthesized and tested for their ability to inhibit human amniotic renin: D- and L-alpha-hydroxyisocaproyl-Leu-Val-Phe-OCH3, D- and L-alpha-hydroxyisovaleryl-Leu-Val-Phe-OCH3, L-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl-Leu-Val-Phe-OCH3, and D- and L-alpha-hydroxyphenylacetyl-Leu-Val-Phe-OCH3. Analysis of the compounds through the use of

  合成以下Leu-Val-Phe-OCH3的N-（α-羟基lakanoyl）衍生物并测试其抑制人羊膜肾素的能力：D-和L-α-羟基异己酰基-Leu-Val-Phe-OCH3，D-和L-α-羟基异戊基-Leu-Val-Phe-OCH3，L-2-羟基-3-苯基丙酰基-Leu-Val-Phe-OCH3以及D-和L-α-羟基苯基乙酰基-Leu-Val-Phe-OCH3 。通过使用Dixion图对化合物的分析显示，所有化合物都是肾素的竞争性抑制剂。发现除D-α-羟基异戊基-Leu-Val-Phe-OCH3以外的所有化合物都比已知的四肽抑制剂Leu-Leu-Val-Phe-OCH3更具活性（1）。该系列中两个活性最高的化合物是L-α-羟基异己酰基-Leu-Val-Phe-OCH3（Ki = 0.23 mM）和L-α-羟基异戊酰基-Leu-Val-Phe-OCH3（Ki = 0.3 mM）。