5-bromo-1H-tetrazole | 42371-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromo-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-bromotetrazole；5-bromo-1(2)H-tetrazole；5-bromo-1H-tetrazole；5-Brom-1H-tetrazol；5-bromo-2H-tetrazole
• CAS: 42371-37-9
• 化学式: CHBrN₄
• 分子量: 148.95
• InChiKey: HFULRRXNTBESRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1H-tetrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溴四唑的改进合成

  摘要：

  提出了一种新的高效合成5-溴四唑的方法。游离酸溴四唑是在类似于生产硝基四唑的简单反应中合成的。它的钠盐很容易通过酸/碱盐复分解产生。通过1 H 和13 C NMR、IR、高分辨率质谱、X 射线晶体学、TGA、冲击和摩擦测试，这两种产品都在化学和高能材料方面进行了表征。

  DOI：

  10.1002/zaac.202100333
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5-nitrotetrazole 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到5-bromo-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Koldobskii; Soldatenko; Gerasimova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1771 - 1783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [Cu(OH)(TMEDA)]₂Cl₂-Catalyzed Regioselective 2-Arylation of 5-Substituted Tetrazoles with Boronic Acids under Mild Conditions
  作者：Takuya Onaka、Hideaki Umemoto、Yasuyoshi Miki、Akira Nakamura、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1021/jo500862t

  日期：2014.7.18

  A mild and regioselective 2-arylation of 5-substituted tetrazoles is described. The reaction proceeds regioselectively with a variety of arylboronic acids in the presence of [Cu(OH)(TMEDA)]2Cl2 to afford 2,5-disubstituted tetrazoles. This is the first report of highly regioselective arylation of 5-alkyltetrazoles.

  描述了5-取代的四唑的温和和区域选择性的2-芳基化。在[Cu（OH）（TMEDA）] 2 Cl 2的存在下，反应与多种芳基硼酸进行区域选择性反应，得到2,5-二取代的四唑。这是5-烷基四唑类的高度区域选择性芳基化的首次报道。
• 一种药物中间体2-芳基取代四唑化合物的合 成方法
  申请人：青岛昌泰和生物科技有限公司

  公开号：CN106749067B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明提供了一种2‑芳基取代四唑化合物的合成方法，所述方法包括在催化剂、碱和配体的存在下，四唑化合物与芳基化合物在氧气和有机溶剂中反应，得到2‑芳基取代四唑化合物，实现了2‑芳基取代四唑化合物的高产率合成，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• N-linked azabicyclic heterocycles useful for treating dementia
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05981545A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## in which one of X and Y represents hydrogen and the other represents Z, where Z is a group ##STR2## in which Q represents a 3-membered divalent residue completing a 5-membered aromatic ring and comprises zero, one or two nitrogen atoms, Q being optionally C-substituted by a group R.sub.1 selected from halogen, CN, OR.sub.2, SR.sub.2, N(R.sub.2).sub.2, NHCOR.sub.2, NHCOOCH.sub.3, NHCOOC.sub.2 H.sub.5, NHOR.sub.2, N.sub.3, NHNH.sub.2, NO.sub.2, COR.sub.2, COR.sub.3, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.2-4 alkynyl, cyclopropyl or C.sub.1-2 alkyl optionally substituted with OR.sub.2, N(R.sub.2).sub.2, SR.sub.2, CO.sub.2 R.sub.2, CON(R.sub.2).sub.2 or one, two or three halogen atoms, in which each R.sub.2 is independently hydrogen or C.sub.1-2 alkyl and R.sub.3 is OR.sub.2, NH.sub.2 or NHR.sub.2 ; r represents an integer of 2 or 3, s represents an integer of 1 or 2 and t represents 0 or 1; R.sub.a and R.sub.b each represent hydrogen or, when X is hydrogen, optionally together represent a bond; with the proviso that when Y is hydrogen s is 1.

  化合物公式（I）或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中X和Y中的一个代表氢，另一个代表Z，其中Z是一个基团##STR2## 其中Q表示完成5-成员芳香环的3-成员双价残基，包括零个，一个或两个氮原子，Q可以被来自卤素，CN，OR.sub.2，SR.sub.2，N（R.sub.2）.sub.2，NHCOR.sub.2，NHCOOCH.sub.3，NHCOOC.sub.2H.sub.5，NHOR.sub.2，N.sub.3，NHNH.sub.2，NO.sub.2，COR.sub.2，COR.sub.3，C.sub.2-4烯基，C.sub.2-4炔基，环丙基或C.sub.1-2烷基替代的基团R.sub.1选择，其中每个R.sub.2独立地表示氢或C.sub.1-2烷基，R.sub.3表示OR.sub.2，NH.sub.2或NHR.sub.2; r表示2或3的整数，s表示1或2的整数，t表示0或1; R.sub.a和R.sub.b各自表示氢或，当X为氢时，可以选择一起表示键; 假设当Y为氢时，s为1。
• Process for preparation of substituted 2-amino-5-(5-(heterocyclemethyl)pyridin-2-yloxy)benzoic acid
  申请人：Eriksson Magnus Carl Arne

  公开号：US08410091B1

  公开（公告）日：2013-04-02

  The present invention is related to a process of preparing substituted 2-amino-5-(5-(heterocyclemethyl)pyridin-2-yloxy)benzoic acid compound of formula (I) or a salt thereof,

  本发明涉及制备式(I)的取代2-氨基-5-(5-(杂环甲基)吡啶-2-氧基)苯甲酸化合物或其盐的过程。
• Synthesis and structure–activity relationships of aryl fluorosulfate-based inhibitors as novel antitubercular agents
  作者：Baiyuan Yang、Paridhi Sukheja、Bo Qin、Gencheng Li、Grant A.L. Bare、Alessandro Cascioferro、Melissa S. Love、H. Michael Petrassi、K. Barry Sharpless、Case W. McNamara、Arnab K. Chatterjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129596

  日期：2024.1

  To identify new compounds that can effectively inhibit Mycobacterium tuberculosis (Mtb), the causative agent of tuberculosis (TB), we screened, synthesized, and evaluated a series of novel aryl fluorosulfate derivatives for their in vitro inhibitory activity against Mtb. Compound 21b exhibited an in vitro minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.06 µM against Mtb, no cytotoxicity against both HEK293T

  为了鉴定可以有效抑制结核病 （TB） 病原体结核分枝杆菌 （Mtb） 的新化合物，我们筛选、合成和评价了一系列新型芳基氟硫酸盐衍生物对 Mtb 的体外抑制活性。化合物 21b 对 Mtb 的体外最低抑制浓度 （MIC） 为 0.06 μM，对 HEK293T 和 HepG2 哺乳动物细胞系无细胞毒性， 并且在 20 mg/kg 口服剂量下具有良好的体内小鼠血浆暴露和肺浓度，这支持作为结核病治疗新化学实体的晚期开发。