(S)-β-(adenin-9-yl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]alanine | 74757-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-β-(adenin-9-yl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]alanine
• 英文别名: N^α-Boc-L-β-(adenylyl-N⁹)alanine；(2S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 74757-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₄
• 分子量: 322.324
• InChiKey: AWHYYQLPUKLUPG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-(adenin-9-yl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]alanine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cyclo-L-β-(adenylyl-N⁹)-α-alanyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  Bavykina, N. I.; Gabrielyan, A. E.; Korshunova, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 1.2, p. 148 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氨基嘌呤 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-β-(adenin-9-yl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]alanine
  参考文献：
  名称：

  线性丙氨酰-肽核酸中的特定嘌呤-嘌呤碱基配对

  摘要：

  在丙氨酰-PNA 的拓扑结构中研究了与鸟嘌呤、异鸟嘌呤、2,6-二氨基嘌呤和黄嘌呤的嘌呤-嘌呤碱基配对。Alanyl-PNA 基于具有交替氨基酸构型的规则肽骨架。核碱基作为侧链共价连接。它们在具有 β-折叠构象的肽中的距离类似于有利的碱基对堆叠距离。因此，丙氨酰-PNA提供自配对线性双链。线性双链拓扑不限制碱基对大小和几何形状。受青睐的碱基对主要依赖于氢键的识别而形成。描述了具有非天然核碱基的核氨基酸的合成及其寡聚化。六聚体和基于 2 的四聚体，观察到 6-二氨基嘌呤-黄嘌呤和鸟嘌呤-异鸟嘌呤碱基对具有非常高的稳定性。对于黄嘌呤-黄嘌呤自配对，指出了一种不寻常的三齿反向 Watson-Crick 配对模式，这只有在黄嘌呤以不同的互变异构形式配对时才有可能。为了更详细地研究黄嘌呤-黄嘌呤碱基对的性质，进行了量子化学计算。与尿嘧啶相比，他们建立了黄嘌呤更容易的互变异构化，并表明在 AO 基组限

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2580::aid-hlca2580>3.0.co;2-6

文献信息

• Side chain homologation of alanyl peptide nucleic acids: pairing selectivity and stacking
  作者：Ulf Diederichsen、Daniel Weicherding、Nicola Diezemann

  DOI：10.1039/b411545g

  日期：——

  Alanyl peptide nucleic acids (alanyl-PNAs) are oligomers based on a regular peptide backbone with alternating configuration of the amino acids. All side chains are modified by covalently linked nucleobases. Alanyl-PNAs form very rigid, well defined, and linear double strands based on hydrogen bonding of complementary strands, stacking, and solvation. Side chain homology was examined by comparing a

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。
• Korshunova, G. A.; Petrova, M. G.; Taskaeva, Yu. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 6, p. 1246 - 1252
  作者：Korshunova, G. A.、Petrova, M. G.、Taskaeva, Yu. M.、Sumbatyan, N. V.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of somatostatin analogues incorporating nucleo amino acids
  作者：Ian Lewis、Christian Bruns

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90476-4

  日期：——

  Somatostatin analogues incorporating nucleo amino acids have been chemically synthesised by both solution phase coupling of protected fragments and solid phase methods. Methodology is presented enabling the preparation of these previously unknown reduced size somatostatin analogues. The observation of high biological activity with modified receptor binding affinities and levels of inhibition of growth hormone release from cultured pituitary cells is discussed.
• Lohse, Peter; Oberhauser, Berndt; Oberhauser-Hofbauer, Barbara, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 2, p. 535 - 562
  作者：Lohse, Peter、Oberhauser, Berndt、Oberhauser-Hofbauer, Barbara、Baschang, Gerhard、Eschenmoser, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Korshunova, G. A.; Dobkina, I. M.; Ryabtseva, O. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1469 - 1476
  作者：Korshunova, G. A.、Dobkina, I. M.、Ryabtseva, O. N.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——