4,4'-bis(4-trifluoromethyl)benzophenone O-methylsulfonyloxime | 190187-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(4-trifluoromethyl)benzophenone O-methylsulfonyloxime
• 英文别名: 4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone O-methylsulfonyloxime；[Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino] methanesulfonate
• CAS: 190187-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₆NO₃S
• 分子量: 411.325
• InChiKey: IMHBVSBSXJYAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(4-trifluoromethyl)benzophenone O-methylsulfonyloxime 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化γ,δ-不饱和酮O-五氟苯甲酰肟环化合成吡咯衍生物

  摘要：

  通过用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺通过亚烷基氨基钯 (II...) 处理，从 γ,δ-不饱和酮 O-五氟苯甲酰肟合成各种吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1451
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-bis(4-trifluoromethyl)benzophenone O-methylsulfonyloxime
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物的邻磺酰肟与格氏试剂烷基化制备伯胺

  摘要：

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1869
• 作为试剂：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 苯甲酰氯 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) cyanide*lithium chloride 、 4,4'-bis(4-trifluoromethyl)benzophenone O-methylsulfonyloxime 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-异丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物的邻磺酰肟与格氏试剂烷基化制备伯胺

  摘要：

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1869

文献信息

• Preparation of Primary Amines by the Copper(I) Catalyzed Reaction of 4,4′-Bis(trifluoromethyl)benzophenone<i>O</i>-Methylsulfonyloxime and Alkyl Grignard Reagents
  作者：Hironori Tsutsui、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1997.317

  日期：1997.4

  Primary amines are prepared by the reaction of 4,4′-bis(trifluoromethyl)benzophenone O-methylsulfonyloxime and alkyl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of CuCN•2LiCl and the successive acid hydrolysis of the resulting N-alkylimine derivatives.

  伯胺是通过 4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-甲基磺酰肟和烷基格氏试剂在催化量的 CuCN•2LiCl 存在下反应制备的，然后对所得 N-烷基亚胺衍生物进行连续酸水解。