1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbutan-2-one | 37562-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 37562-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• mdl: MFCD12605208
• 分子量: 258.748
• InChiKey: APDDNCOSVSDFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙胺 、 1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbutan-2-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到1-(4-chlorophenyl)-N-(4-fluorophenethyl)-4-phenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  舒瓦津碱A类似物的制备及初步构效关系研究

  摘要：

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00707
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbutan-1-ol 在 吗啉 、 potassium dichromate 、 硫酸 、 sulfur 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carmack, Marvin; Behforouz, Mohammad; Berchtold, Glenn A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1305 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light‐Driven Carbene Catalysis for the Synthesis of Aliphatic and α‐Amino Ketones
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Gisela A. González‐Montiel、Abdikani Omar Farah、Paul Ha‐Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202105354

  日期：2021.8.9

  Catalyst potential is harnessed in the visible-light driven generation of an acyl azolium radical species that undergoes selective coupling with various radical partners to afford diverse ketone products. This methodology is showcased in the direct late-stage functionalization of amino acids and pharmaceutical compounds, highlighting the utility of single-electron NHC operators.

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。
• Allard,M.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1926 - 1931
  作者：Allard,M.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——
• CARMACK, MARVIN;BEHFOROUZ, MOHAMMAD;BERCHTOLD, GLENN A.;BERKOWITZ, SAMUEL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1305-1318
  作者：CARMACK, MARVIN、BEHFOROUZ, MOHAMMAD、BERCHTOLD, GLENN A.、BERKOWITZ, SAMUEL+

  DOI：——

  日期：——
• US4340756A
  申请人：——

  公开号：US4340756A

  公开（公告）日：1982-07-20
• Carmack, Marvin; Behforouz, Mohammad; Berchtold, Glenn A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1305 - 1318
  作者：Carmack, Marvin、Behforouz, Mohammad、Berchtold, Glenn A.、Berkowitz, Samuel M.、Wiesler, Donald、Barone, Ralph

  DOI：——

  日期：——