methyl (2S,4S,5R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,5-diphenylimidazolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,5-diphenylimidazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 420.532
• InChiKey: FFYKZBQJHSGMNE-GOXVIRKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,5-diphenylimidazolidine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到[(2S,4S,5R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,5-diphenylimidazolidin-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Condensation between Glycine Iminoester Enolates and p-Tolylsulfinimines

  摘要：

  在路易斯酸存在的情况下，对甲苯基亚磺酰亚胺与甘氨酸亚氨基酯烯醇化物发生反应，在开链中间体环化之后，生成具有良好立体选择性的对映体纯 N-亚磺酰亚胺唑烷。该过程的主要表面结果与大多数涉及烯醇盐和亚磺酰亚胺的已知实例相反。其中两种加合物很容易转化为新型非对称的、受不同保护的邻位二胺。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2898
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S,4S,5R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,5-diphenylimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Condensation between Glycine Iminoester Enolates and p-Tolylsulfinimines

  摘要：

  在路易斯酸存在的情况下，对甲苯基亚磺酰亚胺与甘氨酸亚氨基酯烯醇化物发生反应，在开链中间体环化之后，生成具有良好立体选择性的对映体纯 N-亚磺酰亚胺唑烷。该过程的主要表面结果与大多数涉及烯醇盐和亚磺酰亚胺的已知实例相反。其中两种加合物很容易转化为新型非对称的、受不同保护的邻位二胺。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2898

文献信息

• Highly Diastereoselective [3+2] Cycloadditions between Nonracemic p-Tolylsulfinimines and Iminoesters: An Efficient Entry to Enantiopure Imidazolidines and Vicinal Diaminoalcohols
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Ana García、Carlos Guerrero-Strachan、Marta Alonso、Mariola Tortosa、Aida Flores、Martín Martínez-Ripoll、Isabel Fonseca、Isabelle André、Ana Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.200204674

  日期：2003.6.16

  highly diastereoselective process with opposite stereochemistry. Subsequent transformations of the imidazolidines including oxidative, reductive, and hydrolytic processes that provide easy access to vicinal diaminoalcohols have been explored. Among these, reductive cleavage of the aminal with LiAlH4 is an extremely efficient and general reaction for the synthesis of enantiopure N-sulfinyl-N'-benzyldiaminoalcohols

  报道了咪唑烷和邻二胺的不对称合成的新方法。非外消旋对甲苯磺酰亚胺亚胺和由α-亚氨基酸酯和LDA原位产生的甲亚胺烷基化物之间的1,3-偶极环加成反应会产生具有高度立体控制的N-亚磺酰亚胺基咪唑烷。相反，路易斯酸的存在通过具有相反立体化学的高度非对映选择性过程促进环加合物的形成。已探索了咪唑烷的后续转化，包括氧化，还原和水解工艺，这些工艺可轻松获得邻位二氨基醇。在这些之中，用LiAlH4还原性缩醛是合成对映体纯的N-亚磺酰基-N'-苄基二氨基醇的极其有效且通用的反应
• Fine-Tuned Aminal Cleavage:  A Concise Route to Differentially Protected Enantiopure <i>s</i><i>yn</i>-α,β-Diamino Esters
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、María L. López-Rodríguez、Ana García、Aida Flores、Marta Alonso

  DOI：10.1021/jo035613j

  日期：2004.3.1

  A survey of routes for aminal cleavage of N-sulfinylimidazolidines has been carried out, and selective conditions to cleave the aminal moiety while preserving the sulfinamide group unaltered have been found. Thus, the treatment of enantiopure N-sulfinylimidazolidines with aqueous H3PO4 in THF affords enantiopure N-sulfinyldiamino esters in excellent yields, while the presence of MeOH as cosolvent allows for the simultaneous removal of the sulfinamide group and aminal cleavage. The behavior of these substrates in a variety of chemical transformations has been explored.