(3R)-[3-²H₁]-levulinic acid | 89595-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-[3-²H₁]-levulinic acid
• 英文别名: (R)-<3-(2)H>levulinic acid；(R)-(3-(2)H)levulinic acid；(3R)-3-deuterio-4-oxopentanoic acid
• CAS: 89595-50-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 117.109
• InChiKey: JOOXCMJARBKPKM-DVWNSKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 、 (3R)-[3-²H₁]-levulinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以16 mg的产率得到(S)-(+)-(methoxycarbonyl)benzyl (3R)-[3-²H₁]-levulinte
  参考文献：
  名称：

  掺入氘标记的异戊烯基二磷酸酯类似物以阐明橡胶生物合成的立体化学。

  摘要：

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。

  DOI：

  10.1039/b515750a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-<4,8-(2)H2>farnesol 在 臭氧 作用下， 生成 (3R)-[3-²H₁]-levulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the carbon to carbon bond formation in the biosynthesis of polyprepenyl chains with Z double bonds. Studies with undecaprenyl-pyrophosphate synthetase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00301a057

文献信息

• Incorporation of deuterium-labelled analogs of isopentenyl diphosphate for the elucidation of the stereochemistry of rubber biosynthesis
  作者：Andrew A. Scholte、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b515750a

  日期：——

  prepared to investigate the detailed stereochemical course of addition of C5 units during rubber biosynthesis in Hevea brasiliensis and Parthenium argentatum. These analogs were incorporated into the cis-polyisoprene chain by rubber transferase in rubber particles, and the stereochemistry was determined by 2H-NMR analysis of the polymer or of levulinic acid derivatives obtained from its ozonolytic degradation

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。
• Stereochemistry of the carbon to carbon bond formation in the biosynthesis of polyprepenyl chains with Z double bonds. Studies with undecaprenyl-pyrophosphate synthetase
  作者：Masaki Kobayashi、Michio Ito、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura

  DOI：10.1021/ja00301a057

  日期：1985.7