N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)adamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)adamantane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂OS
• 分子量: 288.414
• InChiKey: SFJOBWVOISUSNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  In-silico identification of the binding mode of synthesized adamantyl derivatives inside cholinesterase enzymes

  摘要：

  通过分子对接模拟研究合成的金刚烷衍生物在胆碱酯酶中的结合模式。设计并合成了一系列含有金刚烷和酰肼基团的杂化化合物，并在体外评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。利用Sybyl7.3软件中的Surflex-Dock包研究了这些化合物在胆碱酯酶中的结合模式。总共合成了26种金刚烷衍生物。其中，金刚烷-1-羧酸酰肼对两种酶的抑制活性几乎相等，而另外10种化合物对BChE表现出中等的抑制活性。分子对接研究表明，化合物与活性位点周围残基之间的疏水相互作用起主导作用，同时也发现了亲水相互作用。当这些化合物对接在每种酶内部时，它们与BChE的相互作用更强于AChE，这可能是因为BChE的活性位点较大。对化合物对BChE和AChE的结合亲和力的估算与实验数据一致。新型的金刚烷衍生物对BChE相对于AChE具有选择性抑制作用，因此它们是检验以下假设的良好候选物：与AChE抑制剂相比，BChE抑制剂在治疗阿尔茨海默病方面更为有效且更易耐受。

  DOI：

  10.1038/aps.2014.173