1-Benzyloxy-3-phenylthio-2-propanol | 99789-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyloxy-3-phenylthio-2-propanol
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-3-phenylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 99789-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• mdl: MFCD19383495
• 分子量: 274.384
• InChiKey: VDFDHXNEYRHBRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxy-3-phenylthio-2-propanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (Z)-4-Acetoxy-1-benzyloxy-3-phenylthio-3-buten-2-on
  参考文献：
  名称：

  Maier, Martin; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2261 - 2284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1,2-丙二醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Benzyloxy-3-phenylthio-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Per H.; Aase, Kristin J., Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 6, p. 617 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective ring opening of epoxides by nucleophiles mediated by lithium bistrifluoromethanesulfonimide
  作者：Janine Cossy、Véronique Bellosta、Claire Hamoir、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01533-2

  日期：2002.9

  In the presence of LiNTf2, epoxides undergo ring opening with high regioselectivity and in good yield when they are treated with nucleophiles such as amines, hydrazines and thiophenol.

  在LiNTf 2的存在下，当用亲核试剂如胺，肼和苯硫酚处理时，环氧化物以高的区域选择性和高收率进行开环。
• Tetrabutylammonium phenoxide induced reaction of silyl nucleophiles
  作者：Antonella Capperucci、Caterina Tiberi、Salvatore Pollicino、Alessandro Degl’Innocenti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.167

  日期：2009.6

  promoted by catalytic amounts of tetrabutylammonium phenoxide (PhONn–Bu4), leading to a convenient access to functionalized dithiolanes. PhONn–Bu4 proved effective also in promoting reactions of silylated sulfides such as PhSTMS and HMDST as well as silylated selenides such as PhSeTMS and HMDSS toward epoxides. The present reactivity is also observed on using ILs as reaction media.

  与亲电甲硅烷基二硫的反应可以通过催化量的四丁基酚盐（PHON可以有效地促进Ñ -Bu 4），从而导致对官能化二硫的便利访问。PHON Ñ -Bu 4证明在促进甲硅烷基化的硫化物反应，如PhSTMS和HMDST以及甲硅烷基化硒化物如PhSeTMS和HMDSS朝向环氧化物也是有效的。当使用IL作为反应介质时，也观察到了当前的反应性。
• Highly efficient cleavage of epoxides catalyzed by B(C6F5)3
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、B. Nagendra Babu、G. Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00703-7

  日期：2002.5

  A highly effective protocol for ring opening of epoxides with allyl and propargyl alcohols, aniline and thiophenol in the presence of catalytic amounts of B(C6F5)(3) has been developed. Benzyl, tetrahydropyranyl, tert-butyldimethyl silyl protecting groups were stable under the reaction conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intermolecular pinacol coupling of sulfur-substituted aldehydes by vanadium-zinc complex [V2Cl3(THF)6]2(Zn2Cl6). The effect of the substitution at sulfur on the stereochemical outcome of the coupling reaction
  作者：Erica A. Kraynack、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/jo00074a045

  日期：1993.10
• Carlsen Per H. J., Aase Kristin, Acta Chem. Scand., 47 (1993) N 6, S 617-619
  作者：Carlsen Per H. J., Aase Kristin

  DOI：——

  日期：——