(S)-4-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutanoic acid | 80503-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (S)-4-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxybutanoic acid；(3S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybutanoic acid；(3S)-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 80503-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: FHBQZMZFAJJFDA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C
• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-甘氨酸 N-甲氧基-N-甲酰胺 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-4-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Simple Three-Step Synthesis of (R)- and (S)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid (GABOB) by Stereoselective Aldol Addition

  摘要：

  报道了一种简单的同时合成(R)-和(S)-GABOB (5)的方法。在关键步骤中，双去质子的(R)-或(S)-2-羟基-1,2,2-三苯基乙基乙酸酯(HYTRA) (1) 被添加到苄氧羰基保护的甘氨酸醛 (2)中。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27410

文献信息

• Process for preparing optically active 4-hydroxy-2-pyrrolidone
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0787718A1

  公开（公告）日：1997-08-06

  A process for preparing optically active 4-hydroxy-2-pyrrolidone comprising asymmetrically hydrogenating an N-substituted-4-amino-3-oxobutanoic ester represented by formula (I): wherein R1 represents a benzyloxycarbonyl group, the benzene ring of which may be substituted; and R2 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst to obtain an optically active N-substituted-4-amino-3-hydroxybutanoic ester, deblocking, and cyclizing the ester. A series of the reactions can be carried out in one pot. Optically active 4-hydroxy-2-pyrrolidone is obtained in high yield with high optical purity, and is useful as a starting material for synthesizing pharmaceuticals.

  一种制备光学活性 4-羟基-2-吡咯烷酮的工艺，包括不对称氢化式 (I) 所代表的 N-取代-4-氨基-3-氧代丁酸酯： 其中 R1 代表苄氧羰基，其苯环可被取代；R2 代表具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、 在钌-光学活性膦络合物作为催化剂存在下，得到光学活性 N-取代-4-氨基-3-羟基丁酸酯，使酯脱锁并环化。一系列反应可在一锅中完成。光学活性 4-羟基-2-吡咯烷酮的产量高、光学纯度高，可用作合成药物的起始原料。
• Process for preparing optically active oxazolidinone derivative
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1008590A1

  公开（公告）日：2000-06-14

  A process for preparing an optically active oxazolidinone derivative comprises allowing hydrazine to react on an optically active ester having a hydroxyl group at the 3-position which is represented by formula (II): wherein R1 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a methoxymethyl group, a benzyloxymethyl group, a benzyloxycarbonylaminomethyl group which may have a substituent or substituents on the benzene ring thereof, an acylaminomethyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkyloxycarbonylaminomethyl group having 3 to 6 carbon atoms; R2 and R3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, an acetylaminomethyl group, a benzoylaminomethyl group, or a benzyl group; and * indicates an asymmetric carbon atom, and subjecting the resulting hydrazide to Curtius rearrangement.

  一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物的工艺 包括让肼与在 3 位上具有羟基的光学活性酯反应，该光学活性酯由式(II)表示： 其中 R1 代表具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、苯基、甲氧基甲基、苄氧基甲基、苄氧羰基氨基甲基（其苯环上可能有一个或多个取代基）、具有 3 至 10 个碳原子的酰基氨基甲基或具有 3 至 6 个碳原子的烷氧羰基氨基甲基；R2和R3可以相同或不同，各自代表氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、乙酰氨基甲基、苯甲酰氨基甲基或苄基；*表示不对称碳原子、 并将所得酰肼进行 Curtius 重排。
• Process for preparing optically active oxazolidinone derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1008590B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• US5837877A
  申请人：——

  公开号：US5837877A

  公开（公告）日：1998-11-17
• US6403804B1
  申请人：——

  公开号：US6403804B1

  公开（公告）日：2002-06-11