1-chloro-5-phthalimidohexane | 82082-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-5-phthalimidohexane
• 英文别名: 2-(6-chlorohexan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 82082-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: ZPBAMWJHTPDFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-5-phthalimidohexane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到1-iodo-5-phthalimidohexane
  参考文献：
  名称：

  Antimalarials. 13. 5-Alkoxy analogs of 4-methylprimaquine

  摘要：

  A series of nuclear and side-chain analogues of 4-methylprimaquine incorporating an alkoxy group in the 5-position of the quinoline nucleus has been prepared. The compounds were tested for suppressive antimalarial activity against Plasmodium berghei in mice and for radical curative antimalarial activity against Plasmodium cynomolgi in the rhesus monkey. Although the toxicity problems characteristic of the 8-aminoquinolines were not overcome, several of the compounds, surprisingly, were highly effective as both blood and tissue schizonticidal agents.

  DOI：

  10.1021/jm00350a016
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-3-乙氧羰基-2-甲基-4H-吡喃 在 镍 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-chloro-5-phthalimidohexane
  参考文献：
  名称：

  Antimalarials. 13. 5-Alkoxy analogs of 4-methylprimaquine

  摘要：

  A series of nuclear and side-chain analogues of 4-methylprimaquine incorporating an alkoxy group in the 5-position of the quinoline nucleus has been prepared. The compounds were tested for suppressive antimalarial activity against Plasmodium berghei in mice and for radical curative antimalarial activity against Plasmodium cynomolgi in the rhesus monkey. Although the toxicity problems characteristic of the 8-aminoquinolines were not overcome, several of the compounds, surprisingly, were highly effective as both blood and tissue schizonticidal agents.

  DOI：

  10.1021/jm00350a016

文献信息

• Site-Selective Aliphatic C–H Chlorination Using <i>N</i>-Chloroamides Enables a Synthesis of Chlorolissoclimide
  作者：Ryan K. Quinn、Zef A. Könst、Sharon E. Michalak、Yvonne Schmidt、Anne R. Szklarski、Alex R. Flores、Sangkil Nam、David A. Horne、Christopher D. Vanderwal、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b12308

  日期：2016.1.20

  functionalization of aliphatic C-H bonds remain a paramount goal of organic synthesis. Free radical alkane chlorination is an important industrial process for the production of small molecule chloroalkanes from simple hydrocarbons, yet applications to fine chemical synthesis are rare. Herein, we report a site-selective chlorination of aliphatic C-H bonds using readily available N-chloroamides and apply this transformation

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列
• LAMONTAGNE, M. P.;MARKOVAC, A.;KHAN, M. S., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 964-968
  作者：LAMONTAGNE, M. P.、MARKOVAC, A.、KHAN, M. S.

  DOI：——

  日期：——