1,1-difluoro-2-iodo-4-methyl-5-(3-pyridyl)pent-1-en-3-yl acetate | 1309571-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-iodo-4-methyl-5-(3-pyridyl)pent-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: (1,1-Difluoro-2-iodo-4-methyl-5-pyridin-3-ylpent-1-en-3-yl) acetate
• CAS: 1309571-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂INO₂
• 分子量: 381.161
• InChiKey: VSCULEJFFZDBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-iodo-4-methyl-5-(3-pyridyl)pent-1-en-3-yl acetate 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-(5,5-difluoro-2-methylpenta-3,4-dien-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258438
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-pyridin-3-yl-propionaldehyde 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 乙酸酐 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,1-difluoro-2-iodo-4-methyl-5-(3-pyridyl)pent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  羰基二氟乙烯基缩合反应轻松合成取代的1,1-二氟丙烯

  摘要：

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290157

文献信息

• 10.15227/orgyn.093.0352
  作者：Fuchibe, Kohei、Abe, Masashi、Oh, Ken、Ichikawa, Junji

  DOI：10.15227/orgyn.093.0352

  日期：——