3-(2,5-dimethoxybenzyl)-hex-5-en-2-one | 86388-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxybenzyl)-hex-5-en-2-one
• CAS: 86388-81-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: OLQPBLGQDNBATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxybenzyl)-hex-5-en-2-one 在 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 3-(2,5-dimethoxybenzyl)-1,4-dioxopentane
  参考文献：
  名称：

  蒽环酮合成子的实用合成

  摘要：

  蒽环类抗肿瘤药物合成中的重要中间体 2-乙酰基-5,8-二甲氧基四氢萘 (8) 易于大规模高收率制备。2,4-戊二酮向 3-(2,5-二甲氧基苄基)-hex-5-en-2-one (9) 的转化在三步一锅法中通过用 2 ,5-二甲氧基苄基溴，然后是烯丙基溴，然后是逆克莱森缩合。9 向四氢萘 (8) 的转化首先通过臭氧分解为醛 (10)，然后在三氟乙酸 - 丙酮中用三甲基硅烷环化和还原后者。

  DOI：

  10.1139/v83-099
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苄溴 、 3-溴丙烯 、 乙酰丙酮 生成 3-(2,5-dimethoxybenzyl)-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  蒽环酮合成子的实用合成

  摘要：

  蒽环类抗肿瘤药物合成中的重要中间体 2-乙酰基-5,8-二甲氧基四氢萘 (8) 易于大规模高收率制备。2,4-戊二酮向 3-(2,5-二甲氧基苄基)-hex-5-en-2-one (9) 的转化在三步一锅法中通过用 2 ,5-二甲氧基苄基溴，然后是烯丙基溴，然后是逆克莱森缩合。9 向四氢萘 (8) 的转化首先通过臭氧分解为醛 (10)，然后在三氟乙酸 - 丙酮中用三甲基硅烷环化和还原后者。

  DOI：

  10.1139/v83-099

文献信息

• A practical synthesis of an anthracyclinone synthon
  作者：Chiu-Ming Wong、Hing-Yat Lam、Wasimul Haque、Ai-Qiao Mi、Gui-Shu Yang

  DOI：10.1139/v83-099

  日期：1983.3.1

  The important intermediate 2-acetyl-5,8-dimethoxytetralin (8) in the syntheses of anthracycline antitumor drugs is easily prepared in high yield on a large scale. Conversion of 2,4-pentanedione to 3-(2,5-dimethoxybenzyl)-hex-5-en-2-one (9) was carried out in a three-step, one-pot process by C-alkylating it with 2,5-dimethoxybenzyl bromide, then allyl bromide followed by a retro-Claisen condensation

  蒽环类抗肿瘤药物合成中的重要中间体 2-乙酰基-5,8-二甲氧基四氢萘 (8) 易于大规模高收率制备。2,4-戊二酮向 3-(2,5-二甲氧基苄基)-hex-5-en-2-one (9) 的转化在三步一锅法中通过用 2 ,5-二甲氧基苄基溴，然后是烯丙基溴，然后是逆克莱森缩合。9 向四氢萘 (8) 的转化首先通过臭氧分解为醛 (10)，然后在三氟乙酸 - 丙酮中用三甲基硅烷环化和还原后者。