(3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl)-(4-benzyloxy-phenyl)-acetic acid benzyl ester | 67509-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl)-(4-benzyloxy-phenyl)-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl O-benzyl-3-aminonocardicinate；(+/-)-epi-dibenzyl 3-ANA
• CAS: 67509-39-1；68682-18-8；68682-20-2；75244-55-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: LYBDJCLWWLMKMZ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl)-(4-benzyloxy-phenyl)-acetic acid benzyl ester 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-epi-benzyl 3-acetylamino-O-benzylnocardicinate
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-氨基心酸的新型合成

  摘要：

  （±）-3-Aminonocardicinicic acid（3- ANA，2）是合成诺卡霉素A（1）和其他生物活性类似物的重要材料，已通过一种新的合成方法合成了诺卡汀A（1）和其他生物活性类似物。 α-亚甲基-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96430-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-4-羟基苯甘氨酸 在 rhodium on alumina 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三正丁胺 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl)-(4-benzyloxy-phenyl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-氨基心酸的新型合成

  摘要：

  通过合成α-亚甲基-β-内酰胺的新方法已经合成了（±）-3-氨基心酸，其是合成诺卡霉素A和其他生物活性类似物的重要起始原料。

  DOI：

  10.1039/c39800000770