(S)-2-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidine | 917773-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-{2-[(Trimethylsilyl)oxy]propan-2-yl}pyrrolidine；trimethyl-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-2-yloxy]silane
• CAS: 917773-68-3
• 化学式: C₁₀H₂₃NOSi
• 分子量: 201.384
• InChiKey: DSDXFYLHHGULCR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  自组装超分子胶囊中的Imin催化：对映体过量的调节

  摘要：

  描述了超分子主体与亚胺基有机催化的非共价组合。由于阳离子-π的相互作用，反应性亚胺类物质被保留在主体内并在此密闭环境中发生反应。在不添加主体的情况下，形成的产物与对照实验的差异高达92％ee。提出了使观察到的差异合理化的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201602382
• 作为试剂：
  描述：

  4-formylpent-4-en-1-yl benzoate 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 在 (S)-2-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidine 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(3-(benzoyloxy)propyl)-2-formylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性叠氮化：末端氮丙啶的不对称合成

  摘要：

  给出了α-取代的α，β-不饱和醛的高度对映选择性的有机催化叠氮化的第一个例子。该反应可通过简单的手性胺催化，并以高收率和对映体比例（95.5：4.5-98：2）接触到具有α-叔胺立体中心的高功能末端叠氮基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000650

文献信息

• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12