1-(5-p-cyanophenyl-2-methyl-3-thienyl)heptafluorocyclopentene | 730985-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-p-cyanophenyl-2-methyl-3-thienyl)heptafluorocyclopentene
• 英文别名: [2-methyl-5-(4-cyanophenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene；1-(2-methyl-5-(4-cyanophenyl)thiophen-3-yl)perfluorocyclopentene；1-[2-methyl-5-(p-cyanophenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene；4-[4-(2,3,3,4,4,5,5-Heptafluorocyclopenten-1-yl)-5-methylthiophen-2-yl]benzonitrile
• CAS: 730985-77-0
• 化学式: C₁₇H₈F₇NS
• 分子量: 391.312
• InChiKey: TVZQZOVBLKAXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-p-cyanophenyl-2-methyl-3-thienyl)heptafluorocyclopentene 、 3,5-二甲基-4-碘基异恶唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到1-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-2-[2-methyl-5-(p-cyanophenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  合成和取代对带有异恶唑部分的光致变色二硫杂环丁烷的影响

  摘要：

  合成了一类新的带有异恶唑部分的不对称光致变色二硫杂环丁烷，并系统地研究了取代对其的光学和电化学性能的影响。每种化合物均在溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中均表现出显着的光致变色作用并充当荧光光开关。给电子的取代基有效地将最大吸收和发射峰移向更长的波长方向，而吸电子的取代基显着提高了这些二芳基乙烯衍生物的荧光量子产率和氧化开始。与未取代的母体二芳基乙烯相比，给电子/吸电子取代基的引入可以有效地调节带有异恶唑部分的二芳烃的光学和电化学性质。所有结果表明，异恶唑部分和取代作用在这些二芳基乙烯衍生物的光致变色反应过程中起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.041
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(5-p-cyanophenyl-2-methyl-3-thienyl)heptafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  合成和取代对带有异恶唑部分的光致变色二硫杂环丁烷的影响

  摘要：

  合成了一类新的带有异恶唑部分的不对称光致变色二硫杂环丁烷，并系统地研究了取代对其的光学和电化学性能的影响。每种化合物均在溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中均表现出显着的光致变色作用并充当荧光光开关。给电子的取代基有效地将最大吸收和发射峰移向更长的波长方向，而吸电子的取代基显着提高了这些二芳基乙烯衍生物的荧光量子产率和氧化开始。与未取代的母体二芳基乙烯相比，给电子/吸电子取代基的引入可以有效地调节带有异恶唑部分的二芳烃的光学和电化学性质。所有结果表明，异恶唑部分和取代作用在这些二芳基乙烯衍生物的光致变色反应过程中起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.041

文献信息

• 咪唑-噻吩芳杂环超短波长光致变色二芳基乙 烯化合物的合成方法及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104098555B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种咪唑‑噻吩芳杂环超短波长光致变色二芳基乙烯化合物的合成方法及应用，该光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，并且开环态在265~276 nm范围内具有较弱的荧光，而闭环态在400~550 nm范围内具有很强的荧光，可用于荧光光控开关以及防伪技术等，及短波长高密度全息光存储材料，与对称噻吩或苯并噻吩型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景较大。
• Single-Crystalline Photochromism of a Diarylethene Dimer
  作者：Seiya Kobatake、Shunpei Kuma、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.77.945

  日期：2004.5

  A fluorene derivative having two diarylethene units at the 9,9′-positions was synthesized, and the photochromic behavior was examined in a single-crystalline phase as well as in solution. Upon irra...

  合成了在 9,9'-位具有两个二芳基乙烯单元的芴衍生物，并在单晶相和溶液中检测了光致变色行为。在艾拉...
• Synthesis and photochromism of novel unsymmetrical diarylethenes with an azaindole unit
  作者：Zhiyuan Sun、Hui Li、Shouzhi Pu、Gang Liu、Bing Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.004

  日期：2014.4

  A new class of unsymmetrical photochromic diarylethenes with an azaindole moiety has been firstly synthesized. Their properties, including photochromism, crystal structure, as well as fluorescence, were investigated systematically. The azaindole was connected directly to the central cyclopentene ring as a heteroaryl moiety and available to participate in the photoisomerization reaction. Each of the diarylethenes exhibited favorable photochromism, good thermal stability, remarkable fatigue resistance, and notable fluorescence switches in both solution and solid media. The substituents at the para-position of the terminal benzene ring affected evidently their properties: the electron-donating methoxy could be effective to enhance the cyclization quantum yield, while the electron-withdrawing cyano could shift the absorption maximum to a longer wavelength in both hexane and solid film. The results revealed that the introduction of azaindole moieties and different substituents played an important role in the photoisomerization process of these diarylethenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New photochromic diarylethenes bearing a pyridine moiety
  作者：Shouzhi Pu、Peijian Yan、Gang Liu、Wenjuan Miao、Weijun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.011

  日期：2011.1

  A new class of diarylethenes bearing a pyridine unit has been firstly developed and their properties such as photochromism, fatigue resistance, and fluorescence have been discussed. The pyridine unit was connected directly to the central cyclopentene ring as one aryl moiety and availably participated in the photoinduced cyclization reaction even in the crystalline phase. All of these diarylethenes exhibited excellent photochromism, remarkable fatigue resistance, and notable fluorescence photoswitches both in solution and in poly(methylmethacrylate) films. Moreover, the different substituents had a significant effect on their properties. The results indicated that the electron-donating substituent could significantly enhance the cyclization quantum yield and depress the cycloreversion quantum yield while the electron-withdrawing group had a notable contribution to the cycloreversion quantum yield and fluorescence quantum yield for these diarylethenes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.