S-[3-[(1S,4R,5R,6S)-6-(4-chlorophenyl)-3-formyl-5-nitro-4-phenylcyclohex-2-en-1-yl]propyl] ethanethioate | 1242318-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[3-[(1S,4R,5R,6S)-6-(4-chlorophenyl)-3-formyl-5-nitro-4-phenylcyclohex-2-en-1-yl]propyl] ethanethioate
• CAS: 1242318-94-0
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO₄S
• 分子量: 457.978
• InChiKey: IDRGBIGSRLMGCG-GDKQOWJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[3-[(1S,4R,5R,6S)-6-(4-chlorophenyl)-3-formyl-5-nitro-4-phenylcyclohex-2-en-1-yl]propyl] ethanethioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到(4aR,5S,6R,7S,8S,8aR)-5-(4-chlorophenyl)-6-nitro-7-phenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-thiochromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化三级联/ Sulfa-Michael序列不对称合成硫杂萘

  摘要：

  描述了一种高效的两步不对称合成方法，该方法高度取代地合成了高取代度的顺式硫杂萘醇和相应的六氢苯并噻吩核心。噻decalin衍生物因其广泛的生物学活性（如抗微生物和神经营养特性）而闻名。该程序基于有机催化三级联反应，然后进行分子内磺胺-迈克尔加成反应。以这种方式，控制了六个连续的立体中心，并以中等收率获得了目标分子，具有几乎完全的对映选择性（ee> 99％），并且在重新结晶后以非对映体比例> 97：3。相对构型和绝对构型通过NMR光谱和X射线结构分析确定。 有机催化-不对称合成-迈克尔加成-噻萘烷-多米诺反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218804
• 作为产物：
  描述：

  S-(5-oxopentyl) ethanethioate 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到S-[3-[(1S,4R,5R,6S)-6-(4-chlorophenyl)-3-formyl-5-nitro-4-phenylcyclohex-2-en-1-yl]propyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化三级联/ Sulfa-Michael序列不对称合成硫杂萘

  摘要：

  描述了一种高效的两步不对称合成方法，该方法高度取代地合成了高取代度的顺式硫杂萘醇和相应的六氢苯并噻吩核心。噻decalin衍生物因其广泛的生物学活性（如抗微生物和神经营养特性）而闻名。该程序基于有机催化三级联反应，然后进行分子内磺胺-迈克尔加成反应。以这种方式，控制了六个连续的立体中心，并以中等收率获得了目标分子，具有几乎完全的对映选择性（ee> 99％），并且在重新结晶后以非对映体比例> 97：3。相对构型和绝对构型通过NMR光谱和X射线结构分析确定。 有机催化-不对称合成-迈克尔加成-噻萘烷-多米诺反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218804

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Thiadecalins via an Organocatalytic Triple Cascade/Sulfa-Michael Sequence
  作者：Dieter Enders、Bertram Schmid、Nico Erdmann、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0029-1218804

  日期：2010.7

  An efficient two-step asymmetric synthesis of highly substituted cis-configured thiadecalins and the corresponding hexahydrobenzothiophene core is described. Thiadecalin derivatives are known for their widespread biological activities, such as antimicrobial and neurotropic properties. The procedure is based on an organocatalytic triple cascade reaction followed by an intramolecular sulfa-Michael addition

  描述了一种高效的两步不对称合成方法，该方法高度取代地合成了高取代度的顺式硫杂萘醇和相应的六氢苯并噻吩核心。噻decalin衍生物因其广泛的生物学活性（如抗微生物和神经营养特性）而闻名。该程序基于有机催化三级联反应，然后进行分子内磺胺-迈克尔加成反应。以这种方式，控制了六个连续的立体中心，并以中等收率获得了目标分子，具有几乎完全的对映选择性（ee> 99％），并且在重新结晶后以非对映体比例> 97：3。相对构型和绝对构型通过NMR光谱和X射线结构分析确定。 有机催化-不对称合成-迈克尔加成-噻萘烷-多米诺反应