3-Methyl-5-phenyl-4-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one | 71847-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methyl-5-phenyl-4-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-2-phenyl-3-phenylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 71847-67-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: OHOVPZUXQKJNOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-phenyl-4-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49.7 mg的产率得到3-methyl-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二硫化物或二硒化物的2,3-烯丙基酸的磺酰基化，磺酰基化和硒基化

  摘要：

  分别开发了有效的铜催化的二硫化物或二硒化物的2,3-烯丙基酸的亚磺酰基化和硒基化反应。这些反应通过串联自由基加成/分子内环化过程进行，以中等至优异的产率提供了一系列的4-亚磺酰基化和4-硒化的丁烯内酯。此外，还可以通过2，3-烯丙酸的亚磺酰基化和随后的氧化来获得4-磺酰化的丁烯内酯。含硫和硒的丁烯内酯的进一步转化以良好的产率提供了相应的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00858
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-oxo-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-Methyl-5-phenyl-4-phenylsulfanyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transformation of alkyl esters of 4-oxo-3-phenylthioalkanoic acids into substituted 4-phenylthio-2(5H)-furanones and 3-phenylthiofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475318

文献信息

• Reaction of PhSeCl or PhSCl with 2,3-Allenoic Acids: An Efficient Synthesis of β-Organoselenium or β-Organosulfur Substituted Butenolides
  作者：Shengming Ma、Feng Pan、Xueshi Hao、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2003-43377

  日期：——

  β-Organoselenium or β-organosulfur-substituted butenolides were prepared via the electrophilic cyclization of 2,3-allenoic acids with PhSeCl or PhSCl.

  δ-有机硒或δ-有机硫取代的丁烯内酯是通过 2,3-allenoic acids 与 PhSeCl 或 PhSCl 的亲电环化反应制备的。
• Takahashi, Yasuhiro; Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 225 - 229
  作者：Takahashi, Yasuhiro、Hagiwara, Hisahiro、Uda, Hisashi、Kosugi, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• KULINKOVICH, O. G.;TISHCHENKO, I. G.;ROMASHIN, YU. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 3, 313-316
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISHCHENKO, I. G.、ROMASHIN, YU. N.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Sulfenylation, Sulfonylation, and Selenylation of 2,3-Allenoic Acids with Disulfides or Diselenides
  作者：Ya-Xun Xin、Shen Pan、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00858

  日期：2018.6.1

  The efficient copper-catalyzed sulfenylation and selenylation of 2,3-allenoic acids with disulfides or diselenides were developed, respectively. These reactions proceeded through tandem radical addition/intramolecular cyclization processes, affording a series of 4-sulfenylated and 4-selenylated butenolides in moderate to excellent yields. Moreover, 4-sulfonylated butenolides could also be obtained

  分别开发了有效的铜催化的二硫化物或二硒化物的2,3-烯丙基酸的亚磺酰基化和硒基化反应。这些反应通过串联自由基加成/分子内环化过程进行，以中等至优异的产率提供了一系列的4-亚磺酰基化和4-硒化的丁烯内酯。此外，还可以通过2，3-烯丙酸的亚磺酰基化和随后的氧化来获得4-磺酰化的丁烯内酯。含硫和硒的丁烯内酯的进一步转化以良好的产率提供了相应的呋喃衍生物。
• Transformation of alkyl esters of 4-oxo-3-phenylthioalkanoic acids into substituted 4-phenylthio-2(5H)-furanones and 3-phenylthiofurans
  作者：O. G. Kulinkovich、I. G. Tishchenko、Yu. N. Romashin

  DOI：10.1007/bf00475318

  日期：1988.3