N-(4-cyanophenyl)-N-(phenylthio)-5,5-diphenyl-4-pentenamide | 875929-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-N-(phenylthio)-5,5-diphenyl-4-pentenamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-5,5-diphenyl-N-phenylsulfanylpent-4-enamide
• CAS: 875929-04-7
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂OS
• 分子量: 460.599
• InChiKey: GSYYWEUWFWKHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-N-(phenylthio)-5,5-diphenyl-4-pentenamide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-5-(diphenylmethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  苯胺基自由基环化反应的速率常数

  摘要：

  通过相应N-（苯硫基）衍生物的266 nm激光快速光解法制得N-芳基-5,5-二苯基-4-戊烯基基团（3），并直接测量这些基团的环化速率常数。5-exo环化反应非常快（k c > 2×10 5 s - 1），对于所研究的六个自由基中的五个，自由基3通常表现为亲电子反应物，其Hammett相关性为ρ= 1.9。但是，对-甲氧基苯基取代的基团3f的环化速度比Hammett分析所预期的要快得多。母体自由基的可变温度研究3a（芳基=苯基）给出Arrhenius函数，log k = 9.2-4.4 / 2.3 RT（kcal / mol）。用于该反应的速率常数p乙基苯基取代anilidyl自由基3B与卜3 SNH在65℃下是ķ Ť = 4×10 5中号- 1个小号- 1。

  DOI：

  10.1021/jo051953o
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4-pentenoic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-N-(phenylthio)-5,5-diphenyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺基自由基环化反应的速率常数

  摘要：

  通过相应N-（苯硫基）衍生物的266 nm激光快速光解法制得N-芳基-5,5-二苯基-4-戊烯基基团（3），并直接测量这些基团的环化速率常数。5-exo环化反应非常快（k c > 2×10 5 s - 1），对于所研究的六个自由基中的五个，自由基3通常表现为亲电子反应物，其Hammett相关性为ρ= 1.9。但是，对-甲氧基苯基取代的基团3f的环化速度比Hammett分析所预期的要快得多。母体自由基的可变温度研究3a（芳基=苯基）给出Arrhenius函数，log k = 9.2-4.4 / 2.3 RT（kcal / mol）。用于该反应的速率常数p乙基苯基取代anilidyl自由基3B与卜3 SNH在65℃下是ķ Ť = 4×10 5中号- 1个小号- 1。

  DOI：

  10.1021/jo051953o

文献信息

• Rate Constants for Anilidyl Radical Cyclization Reactions
  作者：E. Martinez、M. Newcomb

  DOI：10.1021/jo051953o

  日期：2006.1.1

  5-diphenyl-4-pentenamidyl radicals (3) were produced by 266 nm laser-flash photolysis of the corresponding N-(phenylthio) derivatives, and the rate constants for the cyclizations of these radicals were measured directly. The 5-exo cyclization reactions were fast (kc > 2 × 105 s-1), and radicals 3 generally behaved as electrophilic reactants with a Hammett correlation of ρ = 1.9 for five of the six radicals studied.

  通过相应N-（苯硫基）衍生物的266 nm激光快速光解法制得N-芳基-5,5-二苯基-4-戊烯基基团（3），并直接测量这些基团的环化速率常数。5-exo环化反应非常快（k c > 2×10 5 s - 1），对于所研究的六个自由基中的五个，自由基3通常表现为亲电子反应物，其Hammett相关性为ρ= 1.9。但是，对-甲氧基苯基取代的基团3f的环化速度比Hammett分析所预期的要快得多。母体自由基的可变温度研究3a（芳基=苯基）给出Arrhenius函数，log k = 9.2-4.4 / 2.3 RT（kcal / mol）。用于该反应的速率常数p乙基苯基取代anilidyl自由基3B与卜3 SNH在65℃下是ķ Ť = 4×10 5中号- 1个小号- 1。