7-amino-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one | 1058707-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-amino-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one
• 英文别名: 7-Amino-6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1058707-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: OCPFNHRRMYMCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 6-hydroxy-8-iodo-2,2-dimethyl-7-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并噻唑衍生物可稳定不耐热的 p53 癌症突变体 Y220C，并在 p53-Y220C 细胞系中显示出抗癌活性。

  摘要：

  许多癌症的肿瘤抑制因子 p53 因突变而失活，因此用小分子重新激活突变型 p53 成为开发新型抗癌疗法的有希望的策略。致癌性 p53 突变 Y220C 每年导致约 100,000 例癌症病例，它在 DNA 结合域中产生扩展的表面裂缝，从而破坏 p53 的稳定性并导致变性和聚集。在这里，我们描述了一类新型小分子 Y220C 稳定剂的结构导向设计以及在此过程中开发的具有挑战性的合成路线。合成的化学探针MB710是一种氨基苯并噻唑衍生物，与Y220C口袋紧密结合并在体外稳定p53-Y220C。MB725 是 MB710 的乙酰胺类似物，可诱导多种 p53-Y220C 癌细胞系选择性活力降低，同时在对照细胞系中具有良好的耐受性。活力的降低与p53靶基因（例如BTG2、p21、PUMA、FAS、TNF和TNFRSF10B）的增加和选择性转录相关，这些基因促进细胞凋亡和细胞周期停滞，表明化合物介导的Y

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.035
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-nitro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到7-amino-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于双苯甲酰胺支架的新型两亲性α-螺旋模拟物

  摘要：

  为了模拟两亲性的α-螺旋，基于双苯甲酰胺设计了一种新的支架，该支架将四个侧链官能团置于螺旋的i，i + 2，i + 5和i + 7位置。它的两个氢键固定构象并提供四个取代基的精确双面排列，同时代表两个相对的螺旋面。实现了双苯甲酰胺的有效合成途径，并通过X射线晶体学证实了其优异的α-螺旋模拟性。

  DOI：

  10.1021/ol901785v

文献信息

• COMPOSITION AND METHOD FOR THE TREATMENT OF DISEASES AFFECTED BY APOPTOSIS
  申请人：Ahn Jung-Mo

  公开号：US20100178324A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention includes methods of making and methods of using peptidomimetics compositions that mimic α-helical BH3 sequences in cells. The peptidomimetics can be used to mimic α-helical BH3 sequences and kill cancer cells.
• US7816324B2
  申请人：——

  公开号：US7816324B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• US8236983B2
  申请人：——

  公开号：US8236983B2

  公开（公告）日：2012-08-07