α-(2,6-dichlorophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidineacetonitrile | 104062-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2,6-dichlorophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidineacetonitrile
• 英文别名: 2,6-Dichloro-α-[2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidinyl]benzeneacetonitrile；2-(2,6-Dichlorophenyl)-2-[2-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 104062-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 313.227
• InChiKey: IUVRCGXJYJCHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2,6-dichlorophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidineacetonitrile 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-cyano-3-(2,6-dichlorophenyl)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1-氮杂双环烷烃，一类新的非鸦片类抗伤害感受药。

  摘要：

  2-取代的1-氮杂双环烷烃（3-和5-芳基氢化吲哚嗪2和11、3-环己基氢化吲哚嗪12、4-芳基氢喹嗪13和3-芳基六氢吡咯嗪14）构成了一类新的非鸦片类抗伤害感受药。这些化合物在小鼠腹部收缩试验中显示出活性，许多在小鼠甩尾试验中具有活性。反式-3-（2-溴苯基）八氢吲哚嗪（2a）不与阿片受体结合，也不影响花生四烯酸的代谢。通过1-芳基-3-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-酮的催化氢化制备3-Aryloctahydroindolizinesnes。确定了（-）-2a的X射线晶体结构，并将绝对立体化学指定为3-R，8a-R。

  DOI：

  10.1021/jm00093a019
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 、 2,6-二氯苯甲醛 在 potassium cyanide 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以83%的产率得到α-(2,6-dichlorophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Octahydroindolizine compounds useful as analgesics

  摘要：

  公式（I）中的八氢吲哚啉：##STR1## 其中A是3-7个碳或含杂环的环，R.sup.1是取代基，x为0-3。此外，还提供了用于治疗疼痛的药物组合物、合成和使用的方法以及合成中的新型中间体。

  公开号：

  US04582836A1

文献信息

• US4582836A
  申请人：——

  公开号：US4582836A

  公开（公告）日：1986-04-15
• 2-Substituted 1-azabicycloalkanes, a new class of non-opiate antinociceptive agents
  作者：John R. Carson、Richard J. Carmosin、Jeffry L. Vaught、Joseph F. Gardocki、Michael J. Costanzo、Robert B. Raffa、Harold R. Almond

  DOI：10.1021/jm00093a019

  日期：1992.7

  2-Substituted 1-azabicycloalkanes (3- and 5-aryloctahydroindolizines 2 and 11, 3-cyclohexyloctahydroindolizine 12, 4-aryloctahydroquinolizines 13, and 3-arylhexahydropyrrolizines 14) constitute a new class of non-opiate antinociceptive agents. These compounds demonstrated activity in the mouse abdominal constriction test and many were active in the mouse tail-flick test. trans-3-(2-Bromophenyl)octahydroindolizine

  2-取代的1-氮杂双环烷烃（3-和5-芳基氢化吲哚嗪2和11、3-环己基氢化吲哚嗪12、4-芳基氢喹嗪13和3-芳基六氢吡咯嗪14）构成了一类新的非鸦片类抗伤害感受药。这些化合物在小鼠腹部收缩试验中显示出活性，许多在小鼠甩尾试验中具有活性。反式-3-（2-溴苯基）八氢吲哚嗪（2a）不与阿片受体结合，也不影响花生四烯酸的代谢。通过1-芳基-3-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-酮的催化氢化制备3-Aryloctahydroindolizinesnes。确定了（-）-2a的X射线晶体结构，并将绝对立体化学指定为3-R，8a-R。
• Octahydroindolizine compounds useful as analgesics
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04582836A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  Octahydroindolizidines of the formula (I): ##STR1## where A is a 3-7 carbon or hetero-containing ring, R.sup.1 is a substituent and x is 0-3. Also, pharmaceutical composition for treating pain and methods for synthesis and use as well as novel intermediates in the synthesis.

  公式（I）中的八氢吲哚啉：##STR1## 其中A是3-7个碳或含杂环的环，R.sup.1是取代基，x为0-3。此外，还提供了用于治疗疼痛的药物组合物、合成和使用的方法以及合成中的新型中间体。