(–)-castoramine | 6874-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (–)-castoramine
• 英文别名: (-)-castoramine；((9aS)-6t-furan-3-yl-9c-methyl-(9ar)-octahydro-quinolizin-3t-yl)-methanol；((9aS)-6t-[3]furyl-9c-methyl-(9ar)-octahydro-quinolizin-3t-yl)-methanol；((9aS)-6t-[3]Furyl-9c-methyl-(9ar)-octahydro-chinolizin-3t-yl)-methanol；(-)-Castoramin；Castoramin；Castoramine；[(3S,6S,9R,9aS)-6-(furan-3-yl)-9-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-yl]methanol
• CAS: 6874-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: FFVCMXOAPCVMHQ-DHMWGJHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-135 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (–)-castoramine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (9aS)-6t-furan-3-yl-9c-methyl-(9ar)-hexahydro-quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der stickstoffhaltigen吸入药库†

  摘要：

  Castoreum含氮化合物的研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590420
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-哌啶甲酸乙酯 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 二苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (–)-castoramine
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钛和烯丙基锌试剂的组合对酰胺进行一锅还原烯丙基化：在 (-)-蓖麻胺的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610435

文献信息

• Development of a Flexible Approach to <i>Nuphar</i> Alkaloids via Two Enantiospecific Piperidine-Forming Reactions
  作者：Katharine M. Goodenough、Wesley J. Moran、Piotr Raubo、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo048455k

  日期：2005.1.1

  In this paper we describe the stereoselective synthesis of functionalized lactam 7 via two enantiospecific piperidine-forming techniques and its employment in a general synthetic approach to Nuphar alkaloids. Specifically, the formation of piperidine 18 by formal [3 + 3] cycloaddition and stepwise annelation processes is described; the latter technique was found to be significantly more efficient than

  在本文中，我们描述了通过两种对映体特异性哌啶形成技术的立体选择性合成功能化内酰胺7的方法，以及其在Nuphar生物碱的一般合成方法中的应用。具体而言，描述了通过正式的[3 + 3]环加成和逐步成核过程形成哌啶18的过程；发现后一种技术比Pd催化的TMM添加过程明显更有效。最后，在18到（-）-脱氧nupharidine（（-）- 2），（-）-castoramine（（-）- 3）和（-）的转化中，利用哌啶形成反应中安装的环外烯烃-nupharolutine（（-）- 4经由中间体内酰胺7）被描绘出来。