(Z)-2-((4'-chlorobiphenyl-3-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one | 1613189-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-((4'-chlorobiphenyl-3-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[[3-(4-chlorophenyl)phenyl]methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1613189-95-9
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 332.786
• InChiKey: KHFAYLHAZODNKZ-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-2-((4'-chlorobiphenyl-3-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  探寻抗恶性疟原虫的金质支架：设计，合成和抗疟活性

  摘要：

  通过苯并呋喃酮和适当取代的苯甲醛的直接醛醇缩合反应合成了包含44个不同取代的金酮衍生物的文库。引入了使用钯催化方案的微波增强合成，作为扩展金质支架周围化学空间的有力策略。另外，还制备了在环A处含有7-氨基甲基-6-羟基取代图案的曼尼希碱衍生物。针对耐氯喹的恶性疟原虫W2菌株进行筛选，鉴定出具有IC 50的新型金质值在低微摩尔范围内。最有效的化合物包含一个碱性部分，具有在疟原虫的酸性消化液中积累的能力。然而，这些金黄色素均未显示出对血zo素形成和falcipain-2的显着活性，falcipain-2是在恶性疟原虫感染的血液阶段表达的两个经过验证的靶标，并在该寄生虫的消化液中起作用。总的来说，这项研究突出了（i）金氧烷作为使用钯催化方法快速递送先导化合物进行进一步优化的合成程序平台的有用性，以及（ii）新型金酮衍生物作为有前景的抗疟疾化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.076

文献信息

• Discovery of C-shaped aurone human neutrophil elastase inhibitors
  作者：S. D. Lucas、M. P. Carrasco、L. M. Gonçalves、R. Moreira、R. C. Guedes

  DOI：10.1039/c5md00164a

  日期：——

  Aurones were discovered as sub-micromolar HNE inhibitors. The activity is rationalized by a C-shape conformation that allows tight binding to HNE S1 and S2 pockets.

  Aurones被发现具有亚微摩尔级别的HNE抑制剂活性。该活性可以通过C形构象来解释，这种构象可以使其紧密结合到HNE S1和S2口袋。