1-(2-噻吩基)甲基-4-哌啶酮 | 41661-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-噻吩基)甲基-4-哌啶酮
• 英文名称: 1-(2-thiopheneyl)methyl-4-piperidone
• 英文别名: N-(2-Thienylmethyl)-4-piperidone；1-(Thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-one
• CAS: 41661-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD09933109
• 分子量: 195.285
• InChiKey: NPPMKIGUADGFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)甲基-4-哌啶酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47.8%的产率得到N(2-thienylmethyl)-4-piperidone azine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-oxo-1-(2-thienylmethyl)-3-piperidinecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-噻吩基)甲基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916

文献信息

• Phthalimidopiperidines and anti-convulsant compositions thereof
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04053615A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  Phthalimidopiperidines of the formula ##STR1## are described where R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms, phenyl(lower)alkyl, pyridyl(lower)alkyl, furyl(lower)alkyl or thienyl(lower)alkyl and R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen or various substituents. The compounds are useful pharmaceutically, particularly as anti-convulsants, and also in some cases as anti-arrhythmic agents and anti-inflammatory agents, and in some cases useful as intermediates for the preparation of 4-aminoquinoline derivatives having anti-malarial activity.

  描述了化学式为##STR1##的邻苯二甲酰亚基哌啶类化合物，其中R.sub.1为氢、较低烷基、5至7个碳原子的环烷基、苯基(较低)烷基、吡啶基(较低)烷基、呋喃基(较低)烷基或噻吩基(较低)烷基，R.sub.2和R.sub.3为氢或不同的取代基。这些化合物在药物学上有用，特别是作为抗癫痫药物，有时也用作抗心律失常剂和抗炎药物，有时还用作制备具有抗疟活性的4-氨基喹啉衍生物的中间体。
• Synthesis, pharmacological and structural studies of 5-substituted-3-(1-arylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles as multi-target ligands of aminergic GPCRs
  作者：Magda Kondej、Tomasz M. Wróbel、Andrea G. Silva、Piotr Stępnicki、Oliwia Koszła、Ewa Kędzierska、Agata Bartyzel、Grażyna Biała、Dariusz Matosiuk、Maria I. Loza、Marián Castro、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.050

  日期：2019.10

  why it is best treated with multi-target drugs, such as second generation antipsychotics. Here we present 5-substituted-3-(1-arylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles (1-20) which are ligands of dopamine D2 and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors and display affinity in the nanomolar range. These compounds were designed as modifications of the virtual hit experimentally confirmed, D2AAK1

  精神分裂症是一种复杂的疾病，其发病机理尚未完全明了，涉及许多神经递质及其受体。这就是为什么最好用多靶点药物（例如第二代抗精神病药）对其进行治疗的原因。在这里，我们介绍了多巴胺D2和5-羟色胺5-HT1A和5的配体5-取代-3-（1-芳甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1H-吲哚（1-20） -HT2A受体在纳摩尔范围内显示亲和力。这些化合物被设计为经实验证实的虚拟命中化合物D2AAK1的修饰，并在甲醇中，在氢氧化钾的存在下，由吲哚或5-烷氧基吲哚和N-取代的哌啶-4-酮合成。对化合物9进行了X射线研究，它在不对称单元中有一个分子的中心对称单斜空间群P21 / c中结晶。三种最有效的化合物（5、9和17）被证明是D2和5-HT2A受体的拮抗剂，这对于它们作为抗精神病药的潜在应用是有益的。对化合物5进行了行为研究，并在适当的小鼠模型中显示出抗精神病药，促认知药和抗抑郁药的活性。使
• Experimental and computational structural studies of 5-substituted-3-(1-arylmethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles
  作者：Agata Bartyzel、Magda Kondej、Piotr Stępnicki、Tomasz M. Wróbel、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130998

  日期：2021.12

  additionally stabilized with C–H···S hydrogen bonds. In case of compound 3, molecule chains are formed by N–H···N hydrogen bonds and are further linked via C–H···O hydrogen bonds into layer. The crystal structure is also stabilized by intermolecular C–H···π interactions. The molecules of compound 4 are linked by N–H···N hydrogen bonds and further stabilized by intermolecular C–H···π interactions. Crystallographic

  在我们之前的工作中报道的四种化合物 ( 1-4 ) 作为对多巴胺 D 2和血清素 5-HT 1A和 5-HT 2A受体具有亲和力的潜在抗精神病药，现在进行了详细的结构表征。对所研究化合物进行的 X 射线分析证明，其晶体结构中的原子间距离和键角在正常值内。所有化合物中的吲哚基团都是平面的，而四氢吡啶部分表现出几乎理想或接近半椅的构象，并且相对于吲哚基团平面略微或显着旋转了 9.49(1)°、30.24(11)°、7.43(化合物1-4分别为6)° 和 15.98(18)° 。R 1在所有情况下，四氢吡啶基团的取代基与吲哚部分形成二面角，其值范围为66.57（14）°（2）至86.73（17）°（4）。的晶体结构1是由N-H ... n个氢键和C-H···π相互作用来稳定。分子间C(12)-H(12B)... Cg (2)相互作用形成超分子二维网络。2的晶体中的分子通过N-H...N连接。形成的链通过
• 6,9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl) amino] purines
  申请人：——

  公开号：US20030105098A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention comprises 6-9-Disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl]aminopurines that are useful in inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2. The present invention also provides a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms.

  本发明涉及6-9-二取代的2- [转-（4-氨基环己基）]氨基嘌呤，其在抑制细胞周期依赖性激酶，特别是cdk-2方面具有用途。本发明还提供了一种预防神经细胞凋亡和抑制肿瘤发展的方法。
• 6, 9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl)amino] purines
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06479487B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The present invention provides novel compounds of the formula (I) wherein R is selected from the group consisting of R2, R2NH—, or R3R4N—R5- wherein R2 is selected from the group consisting of C9-C12 alkyl, Z is selected from the group consisting of phenyl, heterocycle, cycloalkyl, and naphthanlene; and M is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl, and wherein each C9-C12 alkyl or Z is optionally substituted with 1 to 3 substituents, which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of D, E, wherein each D is independently selected from the group consisting of trifluoromethyl, trifluoromethoxy, and C1-C4 alkoxy; each E is independently selected from the group consisting of Hal, OH, and C1-C8 alkyl; R3 and R4 are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl and (CH2)y-phenyl, wherein y is an integer 0-8, with the proviso that R3 and R4 not both be hydrogen; R5 is C1-C8 alkylene; and R1 is selected from the group consisting of cyclopentyl, cyclopentenyl and isopropyl, and the pharmaceutically acceptable salts, optical isomers, and hydrates thereof, with the proviso that when R2 is the group wherein n is 1 or greater; R1 is isopropyl or cyclopentyl; R6 is hydrogen, C1-C4 alkyl, or (CH2)m-phenyl; and Z is phenyl, heterocycle, or cycloalkyl, that Z is substituted with 1 to 3 substituents, which may be the same or different, and which are selected from the group consisting of In addition, the present invention provides a method of inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2. The present invention also provides a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms.

  本发明提供了公式(I)的新化合物，其中R选自R2、R2NH-或R3R4N-R5-组成的群，其中R2选自C9-C12烷基，Z选自苯基、杂环、环烷基和萘基；M选自氢、C1-C4烷基和其中每个C9-C12烷基或Z可选择地被1-3个取代基取代，这些取代基可以相同也可以不同，选自D、E组成的群，其中每个D独立地选自三氟甲基、三氟甲氧基和C1-C4烷氧基；每个E独立地选自卤素、羟基和C1-C8烷基；R3和R4选自氢、C1-C4烷基和(CH2)y-苯基，其中y是0-8的整数，但R3和R4不能同时为氢；R5是C1-C8烷基；R1选自环戊基、环戊烯基和异丙基，以及其药学上可接受的盐、光学异构体和水合物，但当R2为n为1或更大的基团时；R1为异丙基或环戊基；R6为氢、C1-C4烷基或(CH2)m-苯基；Z为苯基、杂环或环烷基，但Z被1-3个取代基取代，这些取代基可以相同也可以不同，选自此外，本发明提供了一种抑制细胞周期依赖性激酶，特别是cdk-2的方法。本发明还提供了一种预防神经细胞凋亡和抑制肿瘤发展的方法。