[7-(4-methyl-3-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl](thien-2-yl)methanone | 1147866-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [7-(4-methyl-3-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl](thien-2-yl)methanone
• CAS: 1147866-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 364.384
• InChiKey: WWKWACIWIQVVAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-(4-methyl-3-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl](thien-2-yl)methanone 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到[7-(3-amino-4-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl](thien-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-苯基苯基酰胺类抗增殖剂的合成，SAR研究和生物学评价

  摘要：

  恶性细胞检查点不足可用于开发癌症药物。可以选择性地杀死缺乏检查点的细胞和具有检查点的细胞的化合物来优先靶向肿瘤细胞，同时保留正常细胞。蛋白质p21 Wafl / Cipl / Sdi1（下文称为p21）通过抑制G1激酶（cyclin D / cdk4和cyclin E-cdk2）和G2激酶（cyclin B / cdkl）的活性来抑制细胞周期的进展，以响应DNA损伤或异常DNA含量。由于上游激活因子p53的频繁丢失，人癌细胞中p21的表达通常较低，并且与某些癌症患者的预后不良有关。使用同等基因对的细胞系HCT116（p21 + / +）和80S14（p21-/-），我们先前已经公开了一系列新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，可优先杀死p21缺陷型细胞。我们将介绍一系列吡唑并[1,5- a在C-7位置具有优化的苯基酰胺部分的]嘧啶。这些化合物的作用机理也将被讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.046
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(dimethylamino)-1-(4-methyl-3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 (3-氨基吡唑-4-基)(2-噻吩)甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到[7-(4-methyl-3-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl](thien-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-苯基苯基酰胺类抗增殖剂的合成，SAR研究和生物学评价

  摘要：

  恶性细胞检查点不足可用于开发癌症药物。可以选择性地杀死缺乏检查点的细胞和具有检查点的细胞的化合物来优先靶向肿瘤细胞，同时保留正常细胞。蛋白质p21 Wafl / Cipl / Sdi1（下文称为p21）通过抑制G1激酶（cyclin D / cdk4和cyclin E-cdk2）和G2激酶（cyclin B / cdkl）的活性来抑制细胞周期的进展，以响应DNA损伤或异常DNA含量。由于上游激活因子p53的频繁丢失，人癌细胞中p21的表达通常较低，并且与某些癌症患者的预后不良有关。使用同等基因对的细胞系HCT116（p21 + / +）和80S14（p21-/-），我们先前已经公开了一系列新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，可优先杀死p21缺陷型细胞。我们将介绍一系列吡唑并[1,5- a在C-7位置具有优化的苯基酰胺部分的]嘧啶。这些化合物的作用机理也将被讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.046