dimethyl 1-methoxyspiro[2.5]octane-2,2-dicarboxylate | 87061-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-methoxyspiro[2.5]octane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 87061-79-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: FQMUEDBOFSGAGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-methoxyspiro[2.5]octane-2,2-dicarboxylate 、 sodium methylate 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VERHE, R.;DE, KIMPE, N.;DE, BUYCK, L.;COURTHEYN, D.;VAN, CAENEGEM, L.;SCH+, BULL. SOC. CHIM. BELG., 1983, 92, N 4, 371-396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-<1-Brom-cyclohexyl>-methyliden-malonat 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 1-methoxyspiro[2.5]octane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Verhe, R.; De Kimpe, N.; De Buyck, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 4, p. 371 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single Electron Transfer in Michael Induced Ring Closure reactions
  作者：H.M. Walborsky、M. Topolski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61538-1

  日期：1993.11

  Substituted cyclopropyl ether 3 is readily available from γ-bromoalkylidene malonate 2 via a Michael Induced Ring Closure (MIRC) reaction with sodium methoxide. Single Electron Transfer mechanism is suggested for the key cyclization step to account for the observed high reactivity of a tertiary halide, phosphonium salt and nitro compound.

  取代的环丙基醚3可以容易地从γ-溴亚烷基丙二酸酯2通过与甲醇钠的迈克尔诱导的闭环（MIRC）反应获得。对于关键的环化步骤，建议采用单电子转移机理，以说明所观察到的叔卤化物，phospho盐和硝基化合物的高反应活性。