diethyl 2-(methylthio)-1-<3-<4-<4-(4-quinolinylamino)benzamido>phenyl>propyl>imidazole-4,5-dicarboxylate | 218629-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(methylthio)-1-<3-<4-<4-(4-quinolinylamino)benzamido>phenyl>propyl>imidazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-methylsulfanyl-1-[3-[4-[[4-(quinolin-4-ylamino)benzoyl]amino]phenyl]propyl]imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 218629-10-8
• 化学式: C₃₅H₃₅N₅O₅S
• 分子量: 637.759
• InChiKey: PXQRWDFUHMGQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(methylthio)-1-<3-<4-<4-(4-quinolinylamino)benzamido>phenyl>propyl>imidazole-4,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-[4-[3-[4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylsulfanylimidazol-1-yl]propyl]phenyl]-4-(quinolin-4-ylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  DNA定向烷基化剂。7.双（羟甲基）-和双（氨基甲酸酯）取代的吡咯嗪和咪唑的合成，DNA相互作用和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的咪唑，硫代咪唑和吡咯嗪和相关的双（氨基甲酸酯），它们与9-苯胺基cr啶（嵌入）或4-（4-喹啉基氨基）苯甲酰胺（次要沟结合）载体相连。评估序列特异性DNA烷基化和细胞毒性。咪唑和硫代咪唑类似物的制备方法是：首先合成[（4-氨基苯基）烷基]咪唑-，硫代咪唑-或吡咯嗪二羧酸酯，将它们与所需的载体偶联，然后还原得到所需的双（羟甲基）烷基化部分。吡咯烷嗪是反应性最高的烷基化剂，其次是硫代咪唑，而咪唑则没有反应性。通过琼脂糖凝胶电泳测量，吡咯嗪和一些硫代咪唑交联的DNA。链切割试验表明，没有化合物在质粒gpt2Eco的gpt区域的嘌呤N7或N3位点反应，但聚合酶终止试验显示在富C区域的G-烷基化模式。相应的硫代咪唑双（氨基甲酸酯）比双（羟甲基）吡咯烷嗪具有更高的选择性，在PCR终止试验中在5'-NCCN，5'-NGCN和5'-NCGN序列处具有高强度条带（指示嵌段位点）

  DOI：

  10.1021/jm9803119
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(methylthio)imidazole-4,5-dicarboxylate 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 diethyl 2-(methylthio)-1-<3-<4-<4-(4-quinolinylamino)benzamido>phenyl>propyl>imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DNA定向烷基化剂。7.双（羟甲基）-和双（氨基甲酸酯）取代的吡咯嗪和咪唑的合成，DNA相互作用和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的咪唑，硫代咪唑和吡咯嗪和相关的双（氨基甲酸酯），它们与9-苯胺基cr啶（嵌入）或4-（4-喹啉基氨基）苯甲酰胺（次要沟结合）载体相连。评估序列特异性DNA烷基化和细胞毒性。咪唑和硫代咪唑类似物的制备方法是：首先合成[（4-氨基苯基）烷基]咪唑-，硫代咪唑-或吡咯嗪二羧酸酯，将它们与所需的载体偶联，然后还原得到所需的双（羟甲基）烷基化部分。吡咯烷嗪是反应性最高的烷基化剂，其次是硫代咪唑，而咪唑则没有反应性。通过琼脂糖凝胶电泳测量，吡咯嗪和一些硫代咪唑交联的DNA。链切割试验表明，没有化合物在质粒gpt2Eco的gpt区域的嘌呤N7或N3位点反应，但聚合酶终止试验显示在富C区域的G-烷基化模式。相应的硫代咪唑双（氨基甲酸酯）比双（羟甲基）吡咯烷嗪具有更高的选择性，在PCR终止试验中在5'-NCCN，5'-NGCN和5'-NCGN序列处具有高强度条带（指示嵌段位点）

  DOI：

  10.1021/jm9803119

文献信息

• DNA-Directed Alkylating Agents. 7. Synthesis, DNA Interaction, and Antitumor Activity of Bis(hydroxymethyl)- and Bis(carbamate)-Substituted Pyrrolizines and Imidazoles
  作者：Graham J. Atwell、Jun-Yao Fan、Karin Tan、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm9803119

  日期：1998.11.1

  G-alkylation in C-rich regions. The corresponding thioimidazole bis(carbamates) were more selective than the bis(hydroxymethyl) pyrrolizines, with high-intensity bands at 5'-NCCN, 5'-NGCN and 5'-NCGN sequences in the PCR stopping assay ( indicates block sites). The data suggest that these targeted compounds, like the known thioimidazole bis(carbamate) carmethizole, alkylate exclusively at guanine residues

  合成了一系列双（羟甲基）取代的咪唑，硫代咪唑和吡咯嗪和相关的双（氨基甲酸酯），它们与9-苯胺基cr啶（嵌入）或4-（4-喹啉基氨基）苯甲酰胺（次要沟结合）载体相连。评估序列特异性DNA烷基化和细胞毒性。咪唑和硫代咪唑类似物的制备方法是：首先合成[（4-氨基苯基）烷基]咪唑-，硫代咪唑-或吡咯嗪二羧酸酯，将它们与所需的载体偶联，然后还原得到所需的双（羟甲基）烷基化部分。吡咯烷嗪是反应性最高的烷基化剂，其次是硫代咪唑，而咪唑则没有反应性。通过琼脂糖凝胶电泳测量，吡咯嗪和一些硫代咪唑交联的DNA。链切割试验表明，没有化合物在质粒gpt2Eco的gpt区域的嘌呤N7或N3位点反应，但聚合酶终止试验显示在富C区域的G-烷基化模式。相应的硫代咪唑双（氨基甲酸酯）比双（羟甲基）吡咯烷嗪具有更高的选择性，在PCR终止试验中在5'-NCCN，5'-NGCN和5'-NCGN序列处具有高强度条带（指示嵌段位点）