allyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: allyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoate；prop-2-enyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: BJEFEHXCSRGOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到JNA-43b-4
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的鬼臼环系统的烯炔环化策略

  摘要：

  鬼臼毒素的功能丰富的ABCD环系统是通过Pd（II）模板化炔烃的环化反应生成的，该炔烃是从市售的6-溴代戊醛中分五步制备的。这项研究扩展了Dong等人最近的碳酯化方法。（Angew化学杂志，中间体版 2009，48，9690-9692）通过的PdCl的应用2（MeCN中）2，LiCl和的CuCl 2的条件下，产生具有包埋的氯乙烯部分的所需鬼臼毒素支架。同样，这些条件也成功地应用于了由6-溴哌喃醛分三步制备的炔丙基烯烃。所得产物含有鬼臼毒素的ABCD环系统，但是用D环呋喃代替D环内酯。卢等人的最新方法学的应用。（有机化学杂志。 1995年，60，1160年至1169年）导致官能α亚甲基γ丁内酯而不是相关的1,6-烯炔基片上钯（Pd 2（DBA）3 ·氯仿3，溴化锂，溴化亚铜和2）。将后者条件应用于炔属烯烃，得到具有乙烯基溴化物基团的鬼臼毒素的ABCD环系统。这些卤化乙烯允许在关键时刻进行衍生化，以便获得新的鬼臼毒素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.002
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 allyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的鬼臼环系统的烯炔环化策略

  摘要：

  鬼臼毒素的功能丰富的ABCD环系统是通过Pd（II）模板化炔烃的环化反应生成的，该炔烃是从市售的6-溴代戊醛中分五步制备的。这项研究扩展了Dong等人最近的碳酯化方法。（Angew化学杂志，中间体版 2009，48，9690-9692）通过的PdCl的应用2（MeCN中）2，LiCl和的CuCl 2的条件下，产生具有包埋的氯乙烯部分的所需鬼臼毒素支架。同样，这些条件也成功地应用于了由6-溴哌喃醛分三步制备的炔丙基烯烃。所得产物含有鬼臼毒素的ABCD环系统，但是用D环呋喃代替D环内酯。卢等人的最新方法学的应用。（有机化学杂志。 1995年，60，1160年至1169年）导致官能α亚甲基γ丁内酯而不是相关的1,6-烯炔基片上钯（Pd 2（DBA）3 ·氯仿3，溴化锂，溴化亚铜和2）。将后者条件应用于炔属烯烃，得到具有乙烯基溴化物基团的鬼臼毒素的ABCD环系统。这些卤化乙烯允许在关键时刻进行衍生化，以便获得新的鬼臼毒素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.002

文献信息

• Chlorinative Cyclization of 1,6-Enynes by Enantioselective Palladium(II)/Palladium(IV) Catalysis
  作者：Kazuhiro Takenaka、Shintaro Hashimoto、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.201000926

  日期：2011.5.9

  A novel asymmetric catalysis via a palladium(II)/palladium(IV) cycle has been developed by utilizing a chiral spiro bis(isoxazoline) ligand (SPRIX). Intramolecular chlorinative cyclization of 1,6‐enynes catalyzed by a palladium‐SPRIX complex proceeded enantioselectively to afford α‐methylene‐γ‐lactone derivatives.

  通过利用手性螺双（异恶唑啉）配体（SPRIX），开发了经由钯（II）/钯（IV）循环的新型不对称催化。钯-SPRIX配合物催化的1,6-炔烃的分子内氯化环化选择性进行，得到α-亚甲基-γ-内酯衍生物。