(2S)-N-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-2-(2-propenyl)glycine | 146364-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-2-(2-propenyl)glycine
• 英文别名: (2S)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4-pentenoic acid；N-(2,2,2-(Trichlorethoxy)carbonyl)-2(S)-(2-propenyl)glycin；(2S)-N-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]-2-(2-propenyl)glycine；(2S)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 146364-57-0
• 化学式: C₈H₁₀Cl₃NO₄
• 分子量: 290.531
• InChiKey: AUPVRTXZXAILKO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-2-(2-propenyl)glycine 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的芳基硫酸盐磺基转移酶，参与链霉菌中的脂核苷抗生素生物合成。

  摘要：

  磺基转移酶参与多种生理过程，通常使用 3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 作为硫酸盐供体底物。相比之下，微生物芳基硫酸盐磺基转移酶 (ASST) 不依赖 PAPS，并利用芳基硫酸盐作为硫酸盐供体。然而，它们真正的受体底物是未知的。在这项研究中，我们证明了来自链霉菌属的 Cpz4。MK730-62F2 是一种 ASST 型磺基转移酶，负责形成硫酸化脂核苷抗生素。基因缺失突变体表明 cpz4 是硫酸化卡普拉霉素衍生物的生产所必需的。Cpz4 的克隆、过量生产和纯化产生了 58-kDa 的可溶性蛋白质。该酶催化硫酸基团从对硝基苯酚硫酸盐 (K(m) 48.1 microM, k(cat) 0) 转移。14 s(-1)) 和甲基伞形酮硫酸盐（K(m) 34.5 microM，k(cat) 0.15 s(-1)) 到苯酚（K(m) 25.9 和 29.7 mM，分别）。Cpz4 反应通过

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.094490
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-<<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>amino>-2-(2-propenyl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S)-N-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-2-(2-propenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of modified partial structures of the bacterial cell wall. 1. Lipopeptides containing nonproteinogenic amino acids

  摘要：

  Two stereoisomeric lipopeptides 1 and 2 which can be regarded as modified peptidoglycans have been synthesized by using three different reaction sequences. The ene reaction of the alpha-allylated dipeptide 12 with butyl glyoxylate was used as a key step. The required enantiomerically pure substrates 9, 10, and 23 were obtained by enzymatic hydrolysis of the corresponding racemic alpha-allylated esters. The absolute configuration of both stereoisomers 1 and 2 was assigned by oxidative cleavage of the double bond in 18 and 19 followed by comparison of the esterified degradation products 28 and 29 with samples of authentic configuration, derived from (R)- and (S)-malic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00055a022

文献信息

• Hornich, Elisabeth; Thirring, Klaus; Berner, Heinz, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 463 - 470
  作者：Hornich, Elisabeth、Thirring, Klaus、Berner, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• A New Arylsulfate Sulfotransferase Involved in Liponucleoside Antibiotic Biosynthesis in Streptomycetes
  作者：Leonard Kaysser、Kornelia Eitel、Tetsuya Tanino、Stefanie Siebenberg、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa、Bertolt Gust

  DOI：10.1074/jbc.m109.094490

  日期：2010.4

  genuine acceptor substrates are unknown. In this study we demonstrate that Cpz4 from Streptomyces sp. MK730-62F2 is an ASST-type sulfotransferase responsible for the formation of sulfated liponucleoside antibiotics. Gene deletion mutants showed that cpz4 is required for the production of sulfated caprazamycin derivatives. Cloning, overproduction, and purification of Cpz4 resulted in a 58-kDa soluble

  磺基转移酶参与多种生理过程，通常使用 3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 作为硫酸盐供体底物。相比之下，微生物芳基硫酸盐磺基转移酶 (ASST) 不依赖 PAPS，并利用芳基硫酸盐作为硫酸盐供体。然而，它们真正的受体底物是未知的。在这项研究中，我们证明了来自链霉菌属的 Cpz4。MK730-62F2 是一种 ASST 型磺基转移酶，负责形成硫酸化脂核苷抗生素。基因缺失突变体表明 cpz4 是硫酸化卡普拉霉素衍生物的生产所必需的。Cpz4 的克隆、过量生产和纯化产生了 58-kDa 的可溶性蛋白质。该酶催化硫酸基团从对硝基苯酚硫酸盐 (K(m) 48.1 microM, k(cat) 0) 转移。14 s(-1)) 和甲基伞形酮硫酸盐（K(m) 34.5 microM，k(cat) 0.15 s(-1)) 到苯酚（K(m) 25.9 和 29.7 mM，分别）。Cpz4 反应通过
• Synthesis of modified partial structures of the bacterial cell wall. 1. Lipopeptides containing nonproteinogenic amino acids
  作者：Helmut Schneider、Gerhard Sigmund、Bettina Schricker、Klaus Thirring、Heinz Berner

  DOI：10.1021/jo00055a022

  日期：1993.1

  Two stereoisomeric lipopeptides 1 and 2 which can be regarded as modified peptidoglycans have been synthesized by using three different reaction sequences. The ene reaction of the alpha-allylated dipeptide 12 with butyl glyoxylate was used as a key step. The required enantiomerically pure substrates 9, 10, and 23 were obtained by enzymatic hydrolysis of the corresponding racemic alpha-allylated esters. The absolute configuration of both stereoisomers 1 and 2 was assigned by oxidative cleavage of the double bond in 18 and 19 followed by comparison of the esterified degradation products 28 and 29 with samples of authentic configuration, derived from (R)- and (S)-malic acid.