N-(p-toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-methallylamine | 529409-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-methallylamine
• 英文别名: N-Boc-N-methallyl-p-toluenesulfonamide
• CAS: 529409-31-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: MKFYDOAALOCMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-methallylamine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并吡啶类中间体对金-烯-碳羰基的对映选择性分子内环化

  摘要：

  现已确定，阳离子金（I）/（R）-H 8-双键配合物催化苯连接的烯-炔-羰基的对映选择性[4 + 2]环合反应，得到具有中等ee值的手性三环化合物。有趣的是，萘联烯-炔基羰基与相同的金（I）催化剂反应不仅产生[4 + 2]环化产物，而且产生[3 + 2]环化产物，其次要产物具有良好的ee值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801537
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-methallylamine
  参考文献：
  名称：

  在 4-烯基-3-亚磺酰基甲基吡咯的 Pummerer 反应条件下，前所未有的亲核试剂促进的 1,7-S 或 Se 转移反应。

  摘要：

  描述了 4-烯基-3-亚磺酰基-和硒基吡咯在 Pummerer 反应条件下独特的 1,7-S- 和 Se 转移反应。4-(烯基氨基甲基)-3-苯基亚磺酰基吡咯的常见Pummerer反应以及与氢氧化四丁基铵(TBAH)的连续反应产生吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷或N-吡咯-3-基甲基-N-(4-羟基) -3-硫烷基丙基）-对甲苯磺酰胺（二醇）。3-硒基甲基吡咯的 Seleno-Pummerer 反应也通过原位生成硒氧化物进行，然后用 TBAH 处理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.250

文献信息

• <i>N</i>-Silyl-Tethered Radical Cyclizations:  A New Synthesis of γ-Amino Alcohols
  作者：Christophe Blaszykowski、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol034288j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Various allylic and propargylic amines bearing a protecting group (PG) have been employed in N-silyl-tethered radical cyclizations. The resulting silapyrrolidine adducts could be smoothly oxidized, creating access to gamma-amino alcohols. The silylation, radical cyclization, and oxidation reactions could be consolidated in a one-pot process.

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。
• Au-Catalyzed Piperidine Synthesis via Tandem Acyloxy Migration/Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of Enynyl Esters
  作者：Huaiji Zheng、Xing Huo、Changgui Zhao、Peng Jing、Juan Yang、Bowen Fang、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol202746s

  日期：2011.12.16

  An Au-catalyzed tandem protocol involving enynyl ester isomerization and subsequent intramolecular [3 + 2] cyclization has been developed. This strategy provides an efficient approach for the synthesis of polyfunctional piperidines, which are subunits of many bioactive molecules.

  已经开发了一种Au催化串联方案，该方案涉及烯丙基酯异构化和随后的分子内[3 + 2]环化。该策略为多官能哌啶的合成提供了一种有效的方法，所述多官能哌啶是许多生物活性分子的亚基。
• Hf(IV)-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides and <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja211880s

  日期：2012.3.28

  Asymmetric epoxidation of allylic and homoallylic amine derivatives catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid complexes is described. Under similar conditions, aldimine and ketimine produced oxaziridines. The sulfonyl group is demonstrated to be an effective directing group for these transformations.

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。
• High-Valent Palladium-Promoted Formal Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Bin Yang、Lin Zhu、Ronghua Lu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02706

  日期：2016.11.18

  An oxy-palladation, formal Wagner–Meerwein rearrangement and fluorination cascade has been established for generating fluorinated oxazolidine-2,4-diones and oxazolidin-2-ones. The reaction has a broad substrate scope in which both aryl and alkyl groups can be utilized as efficient migrating groups. Experimental evidence suggests that the reaction is initiated by anti-oxy-palladation of the olefin,

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。
• Electrocatalytic Allylic C−H Alkylation Enabled by a Dual‐Function Cobalt Catalyst**
  作者：Ming Chen、Zheng‐Jian Wu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202115954

  日期：2022.3.28

  An electrocatalytic allylic C−H alkylation reaction with carbon nucleophiles is reported, which employs an easily available cobalt–salen complex as the molecular catalyst. The method is characterized by its excellent functional group tolerance, substrate compatibility with both linear and branched terminal alkenes, and scalability (up to 200 mmol scale) with a low loading of electrolyte (down to 0

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。