1,3-dimethyl-2-nitroimidazoliun triflate | 124305-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-nitroimidazoliun triflate
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-nitroimidazolium trifluoromethanesulfonate；1,3-Dimethyl-2-nitroimidazolium triflate；1,3-dimethyl-2-nitroimidazol-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 124305-10-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₅H₈N₃O₂
• 分子量: 291.208
• InChiKey: OKCVSBYJLDHSDX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-nitroimidazoliun triflate 生成 1,3-Dimethyl-2-(hydroxyamino)imidazolium ion
  参考文献：
  名称：

  2-(羟基氨基)咪唑在水溶液中分解的动力学和机理

  摘要：

  Les hydroxyamino-2 imidazoles sont convertis en ions (amino-2 dihydro-4,5 dihydroxy-4,5) imidazoliums

  DOI：

  10.1021/ja00203a018
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-硝基-1H-咪唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到1,3-dimethyl-2-nitroimidazoliun triflate
  参考文献：
  名称：

  Strategies toward the design of energetic ionic liquids: nitro- and nitrile-substituted N,N′-dialkylimidazolium salts

  摘要：

  合成了12种新型1,3-二烷基咪唑鎓盐，其阳离子杂环上直接附加了强吸电子硝基和氰基功能团；通过DSC、TGA和单晶X射线衍射确定了取代基对所得离子液体形成和热性质的影响，结果表明吸电子硝基取代基可以成功附加，并且对熔融行为的影响与相应的甲基取代相似。由于二硝基取代的咪唑对N-烷基化或质子化的抵抗力，未能成功合成二硝基或三硝基取代的1,3-二烷基咪唑鎓阳离子，而1-烷基-4,5-二氰基咪唑成功进行了烷基化，得到了1,3-二烷基-4,5-二氰基咪唑鎓盐。五种晶体结构（每种阳离子类型各一种）显示，在固态下，NO2基团对晶体堆积的影响不大，仅限于空间贡献。

  DOI：

  10.1039/b509260d

文献信息

• Strategies toward the design of energetic ionic liquids: nitro- and nitrile-substituted N,N′-dialkylimidazolium salts
  作者：Alan R. Katritzky、Hongfang Yang、Dazhi Zhang、Kostyantyn Kirichenko、Marcin Smiglak、John D. Holbrey、W. Matthew Reichert、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/b509260d

  日期：——

  Twelve novel 1,3-dialkylimidazolium salts containing strongly electron-withdrawing nitro- and cyano-functionalities directly appended to the cationic heterocyclic rings have been synthesized; the influences of the substituents on both formation and thermal properties of the resultant ionic liquids have been determined by DSC, TGA, and single crystal X-ray diffraction, showing that an electron-withdrawing nitro-substituent can be successfully appended and has a similar influence on the melting behaviour as that of corresponding methyl group substitution. Synthesis of di-, or trinitro-substituted 1,3-dialkylimidazolium cations was unsuccessful due to the resistance of dinitro-substituted imidazoles to undergo either N-alkylation or protonation, while 1-alkyl-4,5-dicyanoimidazoles were successfully alkylated to obtain 1,3-dialkyl-4,5-dicyanoimidazolium salts. Five crystal structures (one of each cation type) show that, in the solid state, the NO2-group has little significant effect, beyond the steric contribution, on the crystal packing.

  合成了12种新型1,3-二烷基咪唑鎓盐，其阳离子杂环上直接附加了强吸电子硝基和氰基功能团；通过DSC、TGA和单晶X射线衍射确定了取代基对所得离子液体形成和热性质的影响，结果表明吸电子硝基取代基可以成功附加，并且对熔融行为的影响与相应的甲基取代相似。由于二硝基取代的咪唑对N-烷基化或质子化的抵抗力，未能成功合成二硝基或三硝基取代的1,3-二烷基咪唑鎓阳离子，而1-烷基-4,5-二氰基咪唑成功进行了烷基化，得到了1,3-二烷基-4,5-二氰基咪唑鎓盐。五种晶体结构（每种阳离子类型各一种）显示，在固态下，NO2基团对晶体堆积的影响不大，仅限于空间贡献。
• Kinetics and mechanism of the decomposition in aqueous solutions of 2-(hydroxyamino)imidazoles
  作者：Judy L. Bolton、Robert A. McClelland

  DOI：10.1021/ja00203a018

  日期：1989.10

  Les hydroxyamino-2 imidazoles sont convertis en ions (amino-2 dihydro-4,5 dihydroxy-4,5) imidazoliums

  Les hydroxyamino-2 imidazoles sont convertis en ions (amino-2 dihydro-4,5 dihydroxy-4,5) imidazoliums