1,2-dihydro-3-(p-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2-one | 477849-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-3-(p-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 477849-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: LAPXFFPNAFALMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-3-(p-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[4,3-a][1,8]萘啶在固态下使用二乙酸碘苯的极其温和高效的合成

  摘要：

  摘要描述了一种在室温下使用固态二乙酸碘苯 (IBD) 合成 1,2,4-三唑并 [4,3-a][1,8] 萘啶的有效和温和的方法。该反应在室温下以良好的产率和高纯度的固体有效地进行。

  DOI：

  10.1081/scc-120006009
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,8-萘啶-2-胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,2-dihydro-3-(p-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的N-3-二芳基-1,8-萘啶-2-胺衍生物的超温和绿色合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与各种苯胺的反应，已描述了一种极其高效的合成N -3-二芳基-1,8-萘啶-2-胺的方法。在无热绿色溶剂的条件下存在N-甲基-2-吡咯烷酮和K 2 CO 3。这种绿色反应的显着特征包括纯度非常高，实验简单，反应时间短，易加工性以及避免使用有毒溶剂。已经评估了所有合成的化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3125

文献信息

• An Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2-{4-[(3-Aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones and Their Antimicrobial Activity
  作者：B. Sakram、D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna

  DOI：10.1134/s1070363218040242

  日期：2018.4

  reaction between 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridines and 2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione in the presence of the catalytic system Pd(PPh3)4 and the base KO-t-Bu in toluene was studied. The reaction was initiated by microwave irradiation. Highly efficient synthesis has been developed for 2-4-[(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones. Structures

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- 4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• Iodobenzene diacetate on alumina: Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazolyl-1,8-naphthyridines in solventless system using microwaves
  作者：K. Mogilaiah、J. Uma Rani、B. Sakram、N. Vasudeva Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570430235

  日期：2006.3

  (5) were synthesized by the oxidative cyclization of [2-oxo-3-(p-methoxyphenyl)-2H-[1,8]naphthyridin-1-yl]acetic acid arylidene-hydrazides (4) with alumina-supported iodobenzene diacetate (IBD) in solvent-free conditions under microwave irradiation. The products are obtained in good yields and in a state of high purity.

  通过氧化合成1-（5-芳基-[1,3,4]恶二唑-2-基甲基）-3-（对甲氧基苯基）-1 H- [1,8]萘啶-2-酮（5）在无溶剂条件下用氧化铝负载的碘代苯二乙酸酯（IBD）环化[2-oxo-3-（对甲氧基苯基）-2 H- [1,8]萘吡啶-1-基]乙酸亚芳基酰肼（4）在微波辐射下的条件。以高收率和高纯度获得产物。
• A Simple “Green” Synthesis of Novel Bis(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)sulfanes and 2-(Methylthio)-3-aryl-1,8-naphthyridines under Microwave Irradiation and Conventional Conditions
  作者：D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sakram、P. Shyam

  DOI：10.1134/s1070363218060312

  日期：2018.6

  An eco-friendly and highly efficient synthesis of substituted bis(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)-sulfanes and 2-(methylthio)-3-aryl-1,8-naphthyridines under microwave and conventional conditions. The products are obtained with high yields and purity within short reaction time. The synthesized derivatives are screened for anti-microbial activity against bacteria and fungi. Molecular docking of the synthesized

  在微波和常规条件下，一种环境友好且高效的合成取代的双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）-硫烷和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶。在短的反应时间内以高收率和纯度获得产物。筛选合成衍生物对细菌和真菌的抗微生物活性。研究了合成的化合物与DNA促旋酶的分子对接。
• Mogilaiah; Jagadeeshwar; Venkanna, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 273 - 276
  作者：Mogilaiah、Jagadeeshwar、Venkanna

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Reddy, G. Randheer; Reddy, Ch. Srinivas, Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 832 - 833
  作者：Mogilaiah、Reddy, G. Randheer、Reddy, Ch. Srinivas

  DOI：——

  日期：——