2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine | 474266-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-chloro-3-(p-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine；1,8-Naphthyridine, 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 474266-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: LHSVFEZYIZDOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₂N₂OS
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射和常规条件下新型双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）硫醚和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶的简单“绿色”合成

  摘要：

  在微波和常规条件下，一种环境友好且高效的合成取代的双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）-硫烷和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶。在短的反应时间内以高收率和纯度获得产物。筛选合成衍生物对细菌和真菌的抗微生物活性。研究了合成的化合物与DNA促旋酶的分子对接。

  DOI：

  10.1134/s1070363218060312
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,8-萘啶-2-胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.58h， 生成 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射和常规条件下新型双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）硫醚和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶的简单“绿色”合成

  摘要：

  在微波和常规条件下，一种环境友好且高效的合成取代的双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）-硫烷和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶。在短的反应时间内以高收率和纯度获得产物。筛选合成衍生物对细菌和真菌的抗微生物活性。研究了合成的化合物与DNA促旋酶的分子对接。

  DOI：

  10.1134/s1070363218060312

文献信息

• An Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2-{4-[(3-Aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones and Their Antimicrobial Activity
  作者：B. Sakram、D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna

  DOI：10.1134/s1070363218040242

  日期：2018.4

  reaction between 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridines and 2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione in the presence of the catalytic system Pd(PPh3)4 and the base KO-t-Bu in toluene was studied. The reaction was initiated by microwave irradiation. Highly efficient synthesis has been developed for 2-4-[(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones. Structures

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- 4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• Novel synthesis of substituted<i>N</i>-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl) and<i>N,N</i>′-bis(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)benzene-1,4-diamines and 2-(4-((3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino)phenyl)isoindoline-1,3-diones and their biological evaluation
  作者：D. Ravi、B. Sakram、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna、P. Madhu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1386790

  日期：2018.1.2

  synthesized. Condensation dissimilar quantities of 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridine 1a–e with benzene-1,4-diamine 2 and sodium ethoxide refluxing in ethanol solvent yielded the compounds 3a–e and 4a–e. The 2-(4-((3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino)phenyl)isoindoline-1,3-diones 6a–e were obtained by treatment of compounds 3a–e with phthalic anhydride 5 in refluxing N,N-dimethylformamide is described

  摘要合成了一系列直接且高效的新型取代 3-芳基-1,8-萘啶衍生物 3a-e、4a-e 和 6a-e。不同数量的 2-氯-3-芳基-1,8-萘啶 1a-e 与苯-1,4-二胺 2 和乙醇钠在乙醇溶剂中回流，得到化合物 3a-e 和 4a-e。2-(4-((3-芳基-1,8-萘啶-2-基)氨基)苯基)异吲哚啉-1,3-二酮6a-e是通过用邻苯二甲酸酐5处理化合物3a-e获得的描述了回流的 N,N-二甲基甲酰胺。评估所有合成化合物的抗菌活性。这些化合物的结构已通过光谱（IR、1H NMR 和 13C NMR）数据和元素分析得到证实。该反应的特点是效果好，后处理容易，产物纯化简单，和催化剂的可用性。图形概要
• An Exceedingly Mild, Green Synthesis of Substituted <i>N</i> -3-diaryl-1,8-naphthyridin-2-amine Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：Dharavath Ravi、Sirgamalla Rambabu、Kommakula Ashok、Palithapu Madhu、Boda Sakram

  DOI：10.1002/jhet.3125

  日期：2018.4

  An exceedingly and highly efficient procedure has been described for the synthesis of substituted N‐3‐diaryl‐1,8‐naphthyridin‐2‐amines by the reaction of 2‐chloro‐3‐aryl‐1,8‐naphthyridines with various anilines in the presence of N‐methyl‐2‐pyrrolidone and K2CO3 under thermal green solvent‐free conditions. The significant features of this green reaction include very good yields in purity, simple experimental

  通过2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与各种苯胺的反应，已描述了一种极其高效的合成N -3-二芳基-1,8-萘啶-2-胺的方法。在无热绿色溶剂的条件下存在N-甲基-2-吡咯烷酮和K 2 CO 3。这种绿色反应的显着特征包括纯度非常高，实验简单，反应时间短，易加工性以及避免使用有毒溶剂。已经评估了所有合成的化合物的抗菌活性。
• AN EXCEEDINGLY MILD AND EFFICIENT SYNTHESIS OF 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-<i>a</i>][1,8]NAPHTHYRIDINES USING IODOBENZENE DIACETATE IN THE SOLID STATE
  作者：K. Mogilaiah、H. Ramesh Babu、N. Vasudeva Reddy

  DOI：10.1081/scc-120006009

  日期：2002.1

  ABSTRACT An efficient and mild method for the synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridines using iodobenzene diacetate (IBD) in the solid state at room temperature has been described. The reaction proceeds efficiently at room temperature in good yields and in a solid of high purity.

  摘要描述了一种在室温下使用固态二乙酸碘苯 (IBD) 合成 1,2,4-三唑并 [4,3-a][1,8] 萘啶的有效和温和的方法。该反应在室温下以良好的产率和高纯度的固体有效地进行。
• LiCl Catalyzed Claisen–Schmidt Condensation in Solvent-Free Conditions Using Microwaves
  作者：K. Mogilaiah、N. Vasudeva Reddy

  DOI：10.1081/scc-120015561

  日期：2003.3

  Abstract Microwave assisted Claisen–Schmidt condensation of 2-(4-acetylphenyl-amino)-3-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine 3 with various aromatic aldehydes under solvent-free conditions to prepare α,β-unsaturated ketones 4 using LiCl as catalyst has been described. The products are obtained in good yields and excellent purities.

  摘要 2-(4-乙酰苯基-氨基)-3-(4-甲氧基苯基)-1,8-萘啶 3 与各种芳香醛在无溶剂条件下微波辅助 Claisen-Schmidt 缩合制备 α,β-不饱和酮 4已经描述了使用 LiCl 作为催化剂。以良好的收率和优良的纯度获得产品。