2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 495390-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 495390-55-1
• 化学式: C₄₀H₃₉N₃O₁₂
• 分子量: 753.763
• InChiKey: SYCDCTYRFUBMQO-RUCLJMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  190.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-((3,8-dioxo-2,12,15-trioxa-9-azaheptadecan-17-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins

  摘要：

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-120
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 sodium azide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins

  摘要：

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-120

文献信息

• CARBOHYDRATE CONJUGATES AS DELIVERY AGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160051691A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides iRNA agents comprising at least one subunit of the formula (I): wherein: A and B are each independently for each occurrence O, N(R N ) or S; X and Y are each independently for each occurrence H, OH, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a lipophile, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-Linker-OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, an oligonucleotide, —P(Z′)(Z″)-formula(I), —P(Z′)(Z″)— or -Linker-R; R is L G , -Linker-L G , or has the structure shown below: L G is independently for each occurrence a carbohydrate, e.g., monosaccharide, disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide, oligosaccharide, polysaccharide; R N is independently for each occurrence H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, or benzyl; and Z′, Z″, Z′″ and Z″″ are each independently for each occurrence O or S.

  本发明提供了包含至少一个式(I)的亚单位的iRNA试剂： 其中： A和B分别独立于每次出现O、N(RN)或S； X和Y分别独立于每次出现H、OH、一个羟基保护基团、一个磷酸基团、一个磷酸二酯基团、一个活化磷酸基团、一个活化亚磷酸基团、一个磷酰胺基团、一个固相支持、-P(Z')(Z″)O-核苷、-P(Z')(Z″)O-寡核苷酸、一个脂质、一个PEG、一个类固醇、一个亲脂物质、一个聚合物、-P(Z')(Z″)O-连接子-OP(Z′″)(Z″″)O-寡核苷酸、一个核苷酸、一个寡核苷酸、-P(Z')(Z″)-式(I)、-P(Z')(Z″)-或-连接子-R； R是LG、-连接子-LG，或具有下面所示结构： LG独立于每次出现的是一种碳水化合物，例如，单糖、双糖、三糖、四糖、寡糖、多糖； RN独立于每次出现的是H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或苄基； Z'、Z″、Z′″和Z″″分别独立于每次出现的是O或S。
• Non-Nucleoside Building Blocks for Copper-Assisted and Copper-Free Click Chemistry for the Efficient Synthesis of RNA Conjugates
  作者：K. N. Jayaprakash、Chang Geng Peng、David Butler、Jos P. Varghese、Martin A. Maier、Kallanthottathil G. Rajeev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/ol102205j

  日期：2010.12.3

  Novel non-nucleoside alkyne monomers compatible with oligonucleotide synthesis were designed, synthesized, and efficiently incorporated into RNA and RNA analogues during solid-phase synthesis. These modifications allowed site-specific conjugation of ligands to the RNA oligonucleotides through copper-assisted (CuAAC) and copper-free strain-promoted azide−alkyne cycloaddition (SPAAC) reactions. The SPAAC

  设计，合成与寡核苷酸合成相容的新型非核苷炔烃单体，并在固相合成过程中将其有效地掺入RNA和RNA类似物中。这些修饰允许配体通过铜辅助（CuAAC）和无铜应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）反应与RNA寡核苷酸进行位点特异性缀合。环辛炔-寡核苷酸与各种叠氮基官能化配体在溶液相和固相上的SPAAC点击反应是有效和定量的，并且在温和的反应条件下发生。SPAAC反应提供了一种合成方法，用于合成未被铜离子污染的寡核苷酸-配体结合物。
• Degradation of Target Oligosaccharides by Anthraquinone-Lectin Hybrids with Light Switching
  作者：Yukari Imai、Shingo Hirono、Haruka Matsuba、Tomohiro Suzuki、Yuka Kobayashi、Hirokazu Kawagishi、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/asia.201100586

  日期：2012.1.2

  Anthraquinone–lectin hybrids were effectively synthesized using water‐soluble anthraquinone derivative 11 with concanavalin A (ConA) and hygrophorus russula lectin (HRL) to give anthraquinone–ConA (16) and anthraquinone–HRL (17) hybrids, respectively. These anthraquinone–lectin hybrids effectively and selectively degraded oligosaccharides containing a mannose residue as a non‐reducing terminal sugar

  使用水溶性蒽醌衍生物11与伴刀豆球蛋白A（ConA）和百草纲红花凝集素（HRL）有效合成蒽醌-凝集素杂种，从而分别得到蒽醌-ConA（16）和蒽醌-HRL（17）杂种。这些蒽醌-凝集素杂交体在无添加剂的长波紫外光照射下，在无添加剂的条件下，能有效，选择性地降解含有甘露糖残基的寡糖，作为非还原性末端糖，对ConA和HRL具有亲和力。此外，蒽醌-HRL（17）通过识别寡糖中糖的类型和糖苷键连接特征，选择性地仅光降解几种甘露糖苷中对HRL具有高亲和力的Man（α1,6）Man。