12,13-Dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]-phenanthridine-1,2-diol hydrochloride | 1432677-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 12,13-Dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]-phenanthridine-1,2-diol hydrochloride
• CAS: 1432677-45-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 357.793
• InChiKey: UFBJNJYTJHZSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-Dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]-phenanthridine-1,2-diol hydrochloride 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 1,2-dihydroxy-12-methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]-benzo[1,2-c]phenanthridin-12-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶的氧化二羟基代谢产物的合成

  摘要：

  描述了二羟基苯并[ c ]菲啶的合成。通过还原胺化反应使6-溴-2,3-二羟基苯甲醛与萘[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-胺反应，生成相应的二醇19，随后将其用乙氧基甲基氯（EOMCl）保护。自由基环化提供了EOM保护的二羟基苯并[ c ]菲啶21，这是合成二羟基苯并[ c ]菲啶1和2的关键中间体。与苄基相比，使用EOM保护基被证明是更有利的。氯化物盐1a和2a的高度不溶性，即使在水中，也可以通过用三氟乙酸盐替代其氯离子抗衡阴离子来克服。在苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中，提出了二羟基衍生物1和2作为氧化代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.105
• 作为产物：
  描述：

  12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]-phenanthridine-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到12,13-Dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]-phenanthridine-1,2-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶的氧化二羟基代谢产物的合成

  摘要：

  描述了二羟基苯并[ c ]菲啶的合成。通过还原胺化反应使6-溴-2,3-二羟基苯甲醛与萘[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-胺反应，生成相应的二醇19，随后将其用乙氧基甲基氯（EOMCl）保护。自由基环化提供了EOM保护的二羟基苯并[ c ]菲啶21，这是合成二羟基苯并[ c ]菲啶1和2的关键中间体。与苄基相比，使用EOM保护基被证明是更有利的。氯化物盐1a和2a的高度不溶性，即使在水中，也可以通过用三氟乙酸盐替代其氯离子抗衡阴离子来克服。在苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中，提出了二羟基衍生物1和2作为氧化代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.105